1-溴-3-甲基戊-1,2-二烯 | 10575-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基戊-1,2-二烯
• 英文名称: 1-bromo-3-methyl-1,2-pentadiene
• 英文别名: 1-Brom-3-methyl-penta-1,2-dien；1-Brom-3-methyl-pentadien-(1,2)；(R)(S)-1-bromo-3-methyl-1,2-pentadiene；1-bromo-3-methylpenta-1,2-diene；1,2-Pentadiene, 1-bromo-3-methyl-
• CAS: 10575-70-9
• 化学式: C₆H₉Br
• 分子量: 161.041
• InChiKey: YCIHQHRAQKUPPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基戊-1,2-二烯 在 lithium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-甲基-3-氨基-1-戊炔
  参考文献：
  名称：

  Geri, Roberto; Polizzi, Carmela; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 6, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 氢溴酸 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-溴-3-甲基戊-1,2-二烯
  参考文献：
  名称：

  艾伦。第十一部分。3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯的制备

  摘要：

  通过氢溴酸（45％至50％）对仲或叔炔醇的作用，可以以极好的收率制备3-烷基和3,3-二烷基-1-溴代烯丙基。它们在红外区域显示出异常强烈的谱带，在210 m µ以上的紫外区域显示出很小的最大值，并且具有预期的nmr长程自旋-自旋耦合。

  DOI：

  10.1039/j39660001223

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation in Regio- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Cyclization of Allene-Substituted Conjugated Dienes
  作者：Joakim Löfstedt、Johan Franzén、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo0157324

  日期：2001.11.1

  Regio- and stereoselective palladium-catalyzed reactions of allene-substituted 1,3-dienes 1 in acetic acid at room temperature lead to cyclization with formation of a carbon-carbon bond between the middle carbon of the allene and the terminal carbon of the 1,3-diene. Two different types of reactions, both that constitute 1,4-carboacetoxylations of the 1,3-diene, have been developed. In one of the reactions

  在室温下，丙二烯取代的1,3-二烯1在乙酸中的区域和立体选择性钯催化反应导致环化，并在丙二烯的中间碳和1，的末端碳之间形成碳-碳键3-二烯。已经开发出两种不同类型的反应，它们都构成1，3-二烯的1，4-碳乙酰氧基化。在一种反应中，Pd（II）催化1氧化为双环化合物2，在另一种反应中，Pd（0）催化1转化为双环化合物3。产物2可用于进一步的合成转化并进行Diels-Alder与亲二烯体的反应，得到多环系统。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Borylative Carbocyclization of Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Tuo Jiang、Magnus T. Johnson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201008032

  日期：2011.6.27

  An efficient oxidative carbocyclization/borylation of enallenes uses Pd(OAc)2 as the catalyst, B2pin2 as the boron‐transfer reagent, and 1,4‐benzoquinone (BQ) as the oxidant (see scheme). The reaction seems to take place through activation of the allene by a PdII complex to give an alkenyl–PdII intermediate followed by carbopalladation of the olefin and subsequent cleavage of the intermediate palladium–carbon

  一种有效的氧化enallenes的carbocyclization /硼基化使用的Pd（OAC）2作为催化剂，B 2销2作为硼转移试剂，和1,4-苯醌（BQ）作为氧化剂（参见方案）。该反应似乎是通过Pd II络合物活化丙二烯生成链烯基-Pd II中间体，然后烯烃进行碳钯催化，随后硼试剂裂解中间的钯-碳键而发生的。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbocyclization of Aza-Enallenes
  作者：Andreas K. Å. Persson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201000726

  日期：2010.6.21

  Live and let diene: A palladium(II)‐catalyzed oxidative carbocyclization reaction of aza‐enallenes provides access to potentially valuable heterocyclic dienes. In the presence of a dieneophile during the carbocyclization step, the products can react further in a one‐pot cyclization/Diels–Alder sequence to give polycyclic products. BQ=para‐benzoquinone.

  活二烯：钯（II）催化的氮杂烯醛烯的氧化碳环化反应可提供潜在有价值的杂环二烯。在碳环化步骤中存在亲二烯体时，产物可以单锅环化/ Diels-Alder序列进一步反应，得到多环产物。BQ =对苯醌
• Nucleophilic reactions in the series of α-haloallenes
  作者：M.V. Mavrov、E.S. Voskanyan、V.F. Kucherov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82859-3

  日期：1969.1

  A new method of synthesis of functionally substituted α-bromoallenes on the basis of 1,4-dibromobuta-1,2-diene has been developed. α-Bromoallenes are shown to react with nucleophilic reagents with allene-acetylene rearrangement thus affording high yields of functionalized acetylenic derivatives of hitherto unknown types. In contrast to this, the interaction of methyl 4-bromobuta-1,2-dienoate with amines

  开发了一种新的合成方法，该方法以1,4-二溴丁烯-1,2-二烯为基础合成功能取代的α-溴丙二烯。已显示α-溴代烯与具有烯-乙炔重排的亲核试剂反应，因此提供了迄今未知类型的官能化炔属衍生物的高产率。与此相反，作为4-烯丙基系统的中心C原子上亲核加成的反应，发生了4-溴丁烯-1-二-二烯酸甲酯与胺的相互作用。
• Pd-Catalyzed Borylative Cyclization of Allenynes and Enallenes
  作者：Virtudes Pardo-Rodríguez、Juan Marco-Martínez、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1021/ol9017694

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed cyclization of 1,5- and 1,6-allenynes and 1,5-enallenes with bis(pinacolato)diboron affords synthetically useful allylboronates and alkylboronates under smooth conditions in a formal hydroborylative carbocyclization reaction. One C−C and one C−B bond are formed in a single operation. The reaction outcome implies that different mechanisms operate for the reactions of allenynes and enallenes

  用双（频哪醇）二硼进行Pd催化的1,5-和1,6-炔烃和1,5-烯醛的环化反应，可在顺畅的条件下，在正式的氢硼烷基化碳环化反应中提供合成上有用的烯丙基硼酸酯和烷基硼酸酯。在一次操作中形成一个C-C和一个C-B键。反应结果表明，不同的机理分别作用于丙炔和烯丙烯的反应，实际途径取决于炔烃或烯烃相对于丙二烯部分的相对反应性。所获得的环化硼酸酯可通过与醛的氧化或烯丙基化反应而官能化。