Dimethyl-carbamic acid (1R,6S,7S,8S,9S,10R)-9-hydroxy-10-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-8-yl ester | 364731-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid (1R,6S,7S,8S,9S,10R)-9-hydroxy-10-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-8-yl ester
• 英文别名: [(1R,6S,7S,8S,9S,10R)-9-hydroxy-4,4,7-trimethyl-10-prop-1-en-2-yl-3,5,12-trioxatricyclo[5.3.2.01,6]dodecan-8-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 364731-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₆
• 分子量: 355.431
• InChiKey: MVESRXTZVPPJOG-BYYBLHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-carbamic acid (1R,6S,7S,8S,9S,10R)-9-hydroxy-10-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-8-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,6S,7S,8S,9R,10R)-8-dimethylcarbamoyloxy-10-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassimarin and simalikalactone D: functionalization of ring C

  摘要：

  The tricycle 18 containing the oxygenated ring C is constructed from (S)-carvone in 14 steps involving a Shapiro reaction and a selective acylation as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00964-9
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Dimethyl-carbamic acid (1R,6S,7S,8S,9S,10R)-9-hydroxy-10-isopropenyl-4,4,7-trimethyl-3,5,12-trioxa-tricyclo[5.3.2.0^1,6]dodec-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on quassimarin and simalikalactone D: functionalization of ring C

  摘要：

  The tricycle 18 containing the oxygenated ring C is constructed from (S)-carvone in 14 steps involving a Shapiro reaction and a selective acylation as the key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00964-9