3-溴-1-苯并硒吩-2-甲醛 | 26581-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-1-苯并硒吩-2-甲醛
• 英文名称: 3-bromobenzo[b]selenophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-1-benzoselenophene-2-carbaldehyde
• CAS: 26581-53-3
• 化学式: C₉H₅BrOSe
• 分子量: 288.002
• InChiKey: YWAKTOHBQHDRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-苯并硒吩-2-甲醛 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-(2-methylthiophenyl)benzo[b]selenophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A first synthesis of isothiocoumestan and heterocyclic analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.5.421
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以11%的产率得到3-溴-1-苯并硒吩-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基（噻吩基）炔烃硒溴化的方法：获得 3-溴苯并 [b] 硒吩和硒吩噻吩

  摘要：

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402095

文献信息

• Symmetric Mixed Sulfur–Selenium Fused Ring Systems as Potential Materials for Organic Field‐Effect Transistors
  作者：Brigitte Holzer、Barbara Dellago、Ann‐Katrin Thamm、Thomas Mathis、Berthold Stöger、Ernst Horkel、Christian Hametner、Bertram Batlogg、Johannes Fröhlich、Daniel Lumpi

  DOI：10.1002/chem.201903958

  日期：2020.3.2

  A reliable synthetic protocol toward a series of fused chalcogenopheno[1]benzochalcogenophene (CBC) building blocks was developed based on a Fiesselmann reaction. The obtained CBC units were applied in McMurry and Stille coupling reactions toward symmetric regioisomeric ene-linked dimers. These π-conjugated compounds were characterized regarding their photophysical and electrochemical properties and

  基于Fiesselmann反应，开发了一种可靠的合成方案，适用于一系列融合的硫族硫属元素[1]苯并硫属元素金属（CBC）构建基块。将获得的CBC单元应用于McMurry和Stille偶联反应中，用于对称的区域异构烯连接的二聚体。这些π-共轭化合物的光物理和电化学特性得到了表征，并且被证明是与基于硫的类似物相比具有减小的HOMO-LUMO间隙的材料。X射线单晶衍射实验表明，强分子间硒-硒和硒-碳相互作用取决于结合的硒原子的位置和数量。可以观察到良好的场效应晶体管性能，电荷载流子迁移率高达4×10-3 cm2 V-1 s-1，并且开/关比高。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of 3-Bromo Benzo[b]furan, -thiophene and -selenophene 2-Carboxaldehyde. Preparation of Tetracyclic Heteroaromatic Derivatives
  作者：Gilbert Kirsch、Stéphanie Deprets

  DOI：10.1515/znb-2006-0409

  日期：2006.4.1

  3-Oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furans, -thiophenes and -selenophenes 1a - c afforded the bromo-aldehydes 2 under Vilsmeier-Haack-Arnold conditions. Palladium-catalysed aryl-aryl coupling of 2 with o-formyl-phenylboronic acid allowed the formation of dialdehydes 3 which underwent McMurry cyclisation or pinacol condensation to yield polycyclic aromatic derivatives 4 or the dihydroxylated compounds 5

  3-酮基-2,3-二氢苯并[b]呋喃，-噻吩和-硒杂噻吩1a - c在Vilsmeier-Haack-Arnold条件下生成溴代醛2。钯催化2与o-甲酰苯基硼酸的芳基-芳基偶联反应导致二醛3的形成，随后经过McMurry环化反应或缩醛反应生成多环芳香衍生物4或二羟基化合物5。
• Synthesis of 5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and5-Methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines
  作者：Stéphanie Deprets、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-a

  日期：2000.4

  5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and 5-methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines 11b,c have been prepared by Bischler-Napieralski cyclization of 2-acetamido-3-phenylbenzo[b]heteroarenes.

  5-甲基苯并[b]噻吩并[2,3-c]异喹啉和5-甲基苯并[b]硒基[2,3-c]异喹啉11b,c已通过2-乙酰氨基-3-苯基苯苯的Bischler-Napieralski环化反应制备[b] 杂芳烃。
• Zborovskii; Levon; Staninets, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 11, p. 1798 - 1801
  作者：Zborovskii、Levon、Staninets

  DOI：——

  日期：——
• An Approach to the Selenobromination of Aryl(thienyl)alkynes: Access to 3-Bromobenzo[<i>b</i>]selenophenes and Selenophenothiophenes
  作者：Edgars Paegle、Sergey Belyakov、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/ejoc.201402095

  日期：2014.6

  A novel approach for the cyclization of arylalkynes with selenium(IV) bromide prepared in situ has been elaborated. The use of an alkene additive as a bromine scavenger provides a convenient synthetic pathway for the synthesis of a wide variety of 3-bromobenzo[b]selenophenes. Reactions can be performed open to air without the use of moisture-sensitive reagents, anhydrous solvents, or an inert atmosphere

  详细阐述了一种用原位制备的溴化硒 (IV) 环化芳炔的新方法。使用烯烃添加剂作为溴清除剂为合成各种 3-溴苯并 [b] 硒酚提供了方便的合成途径。反应可以在空气中进行，无需使用对湿气敏感的试剂、无水溶剂或惰性气氛。乙炔基噻吩的硒溴化作用已用于制备硒酚[3,2-b]-和硒酚[2,3-b]噻吩。代表性衍生物的分子结构已通过 X 射线晶体学分析得到证实。