(2-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone | 1496531-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Fluorophenanthridin-6-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1496531-14-6
• 化学式: C₂₀H₁₂FNO
• 分子量: 301.32
• InChiKey: YKBXWHWYBUDBFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氟苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 癸烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-fluorophenanthridin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的均质芳香取代（BHAS）的6-芳基菲啶

  摘要：

  易于获得的2-异氰基联苯通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）与芳族醛反应，生成6-芳基化菲啶。反应是通过将酰基基团加到异腈官能团上，以及随后的中间体亚氨基基团的分子内BHAS发生的。自由基链反应的引发最好用少量的FeCl 3（0.4 mol％）来实现，并且使用市售的廉价t BuOOH作为氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol403147v

文献信息

• Synthesis of 6-aroyl phenanthridines by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols
  作者：Ziyi Nie、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.010

  日期：2016.12

  A practical method for the synthesis of 6-aroyl phenanthridine derivatives by Fe-catalyzed oxidative radical cyclization of 2-isocyanobiphenyls with benzylic alcohols is described. In addition, this cyclization could be occurred by using toluene as aroyl source. The procedure tolerates various functional groups under simple conditions. A single-electron-transfer pathway is proposed according to mechanistic

  描述了一种通过Fe催化的2-异氰基联苯与苯甲醇的氧化自由基环化合成6-芳基菲啶衍生物的实用方法。另外，可以通过使用甲苯作为芳酰基源来发生这种环化。该程序可以在简单条件下容忍各种官能团。根据机理研究提出了单电子转移途径。
• Direct Photoexcitation of Benzothiazolines: Acyl Radical Generation and Application to Access Heterocycles
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Hai-Bing Ye、Lei Li、Jun Xuan

  DOI：10.3390/molecules26226843

  日期：——

  An acyl radical generation and functionalization strategy through direct photoexcitation of benzothiazolines has been developed. The formed acyl radical species can either be trapped by quinoxalin-2-ones to realize their C(3)-H functionalization or trigger a cascade radical cyclization with isonitriles to synthesise biologically important phenanthridines. The synthetic value of this protocol can be

  已经开发出通过苯并噻唑啉直接光激发的酰基自由基生成和功能化策略。形成的酰基自由基物质可以被喹喔啉-2-酮捕获以实现其C(3)-H官能化，或者引发与异腈的级联自由基环化以合成具有生物学重要意义的菲啶。该方案的合成价值可以通过含有重要天然产物和基于药物的复杂分子的喹喔啉-2-酮的修饰来进一步说明。