methyl (1R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enyl]-3,8,8-trimethyl-5-oxobicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate | 1380204-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3S,7S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enyl]-3,8,8-trimethyl-5-oxobicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
• CAS: 1380204-63-6
• 化学式: C₃₉H₆₆O₇Si₂
• 分子量: 703.12
• InChiKey: RMVHRYWQEAYHGV-CLISQMBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 tert-butyl-[(E,5S)-6-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-2-enoxy]-dimethylsilane 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到methyl (1S,3R,7R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E,2S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-4-enyl]-3,8,8-trimethyl-5-oxobicyclo[5.1.0]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （−）-13‐氧烯醇及其天然衍生物的全合成

  摘要：

  环官能化：（-）-13-氧化烯醇（一种有效的抗HIV二萜）的天然衍生物的总合成物。该合成的关键步骤包括闭环烯烃复分解和Mislow-Evans型[2,3]-σ重排。通过Kigoshi和同事先前制备的合成中间体，该合成方法可在21步之内获得（-）-13-氧丁烯醇及其天然衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201201383