(1R,2S,5R)-2-[1-[3-(2-methoxyphenyl)-allylamino]-1-methyl-ethyl]-5-methylcyclohexanol | 906107-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-[1-[3-(2-methoxyphenyl)-allylamino]-1-methyl-ethyl]-5-methylcyclohexanol
• 英文别名: 8-N-(3'-o-methoxyphenyl)allylamino menthol；(1R,2S,5R)-2-[2-[[(E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl]amino]propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 906107-09-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: WKKMDUMQJDJMOD-DTXUCDSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-[1-[3-(2-methoxyphenyl)-allylamino]-1-methyl-ethyl]-5-methylcyclohexanol 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4aS,7R,8aR)-3-[3-(2-methoxyphenyl)-allyl]-4,4,7-trimethyl-2-phenyl-octahydro-benz[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7R,9R,10S)-2-[2'-(o-methoxyphenyl)vinyl]-4,4,7-trimethyl-octahydro-2H-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,2S,5R)-2-[1-[3-(2-methoxyphenyl)-allylamino]-1-methyl-ethyl]-5-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-8-氨基薄荷醇衍生的全氢苯并恶嗪中的非对映选择性串联6-exoCarbolithiation分子内开环。对映体纯 4-取代四氢异喹啉和 2-氮杂苯降冰片烷的新合成

  摘要：

  通过手性 2-(o-溴苯基)-取代的全氢-1,3-苯并恶嗪中的溴-锂交换制备的芳基锂参与分子内 6-exo 碳锂化反应，未活化的双键连接到杂环的氮取代基上。当反应时间延长或不使用 TMEDA 时，环化锂中间体与 N,O-缩醛系统发生分子内反应，生成 2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。该反应具有高度立体选择性，构成对映纯 4-取代四氢异喹啉或 7-取代 2-氮杂苯并降冰片烷的高产合成。

  DOI：

  10.1021/ja002864q

文献信息

• 1,4-Asymmetric Induction in Methoxyselenenylation of Double Bonds at the Nitrogen Side of Chiral Perhydro-1,3-benzoxazines Promoted by Nonbonded Se···N Interactions
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Pilar Mendiguchía、Javier Nieto

  DOI：10.1021/jo060566r

  日期：2006.7.1

  cinnamylamines attached to a chiral perhydrobenzoxazine occurs in high yields by reaction with benzeneselenenyl chloride in dichloromethane−methanol. The diastereoselection is dependent on the temperature of the reaction and the structure of the substituent at C-2 and can be rationalized by accepting a 1,4-asymmetric induction process after coordination of the selenium to the nitrogen atom of the allylamine

  与手性过氢苯并恶嗪连接的肉桂胺的区域和非对映选择性甲氧基硒烯化反应通过与二氯甲烷中的苯硒烯基氯反应而高收率地发生。非对映体的选择取决于反应的温度和C-2处取代基的结构，并且可以通过在硒与烯丙胺系统的氮原子配位后接受1,4-不对称诱导过程来使其合理化。