2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-thiazole-4-carboxylic acid | 864523-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 864523-56-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃SSi
• 分子量: 397.57
• InChiKey: FCRRUEGJZQJZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-thiazole-4-carboxylic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-thiazole-4-carboxylic acid [1-(1-carbamoyl-ethylcarbamoyl)-vinyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。组装关键构件并完成合成

  摘要：

  描述了硫链丝菌肽 (1) 的全合成完成。合成从关键的构建块 2-5 开始，它们被组装成一个不断增长的基质，最终形成目标分子。因此，脱氢哌啶肽核心2在适当操作后与噻唑啉-噻唑片段3偶联，所得产物被推进为具有噻唑啉-噻唑大环的中间体11。然后将双脱氢丙氨酸尾等价物 4 和喹哪二酸片段 5 依次掺入，并将如此获得的产物进一步精制以形成分子的第二个大环。沿途遇到的几个障碍被系统地调查和克服，最终开辟了道路，通过中间体 20、32、44、45 和 46，到达目标天然产物 1。

  DOI：

  10.1021/ja052934z
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((tert-butyl)diphenylsilyloxymethyl)thiazole-4-carboxylate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。组装关键构件并完成合成

  摘要：

  描述了硫链丝菌肽 (1) 的全合成完成。合成从关键的构建块 2-5 开始，它们被组装成一个不断增长的基质，最终形成目标分子。因此，脱氢哌啶肽核心2在适当操作后与噻唑啉-噻唑片段3偶联，所得产物被推进为具有噻唑啉-噻唑大环的中间体11。然后将双脱氢丙氨酸尾等价物 4 和喹哪二酸片段 5 依次掺入，并将如此获得的产物进一步精制以形成分子的第二个大环。沿途遇到的几个障碍被系统地调查和克服，最终开辟了道路，通过中间体 20、32、44、45 和 46，到达目标天然产物 1。

  DOI：

  10.1021/ja052934z