2-Hydroxymethylen-5,5,9-trimethyl-trans-decalon | 16776-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxymethylen-5,5,9-trimethyl-trans-decalon
• 英文别名: 2-Formyl-trans-decalon
• CAS: 16776-06-0；76236-41-4；87859-70-9；92369-42-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: SGLXYXDYPBMXQF-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxymethylen-5,5,9-trimethyl-trans-decalon 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 密叶辛木素
  参考文献：
  名称：

  Ley, Steven V.; Mahon, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1379 - 1381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-Hydroxymethylen-5,5,9-trimethyl-trans-decalon
  参考文献：
  名称：

  waburganal的立体定向全合成

  摘要：

  描述了有效的昆虫拒食剂waburganal 1的立体定向，有效合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80230-9

文献信息

• Studies directed toward synthesis of taepeenin D: construction of the C4 stereogenic center and the CD benzofuran rings
  作者：Yuichiro Nakazawa、Meri Nagatomo、Tsuyoshi Oikawa、Masato Oikawa、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.005

  日期：2016.6

  taepeenin D. First, we demonstrated alkoxy radical-mediated selective functionalization at C19 methyl group for construction of the C4 quaternary carbon stereogenic center. Second, the CD benzofuran rings were constructed in 6 short steps from decalone. The synthesis described herein is not only applicable to total synthesis, but also used for study of the structure–activity relationships of taepeenin D.

  Taepeenin d是从根分离的meroterpenoid和茎的云实嵴，表示Hedgehog信号通路的抑制活性。在本文中，我们报道了taepeenin D的两个片段的选择性和短期构建。首先，我们证明了在C19甲基处烷氧基自由基介导的选择性功能化，用于构建C4季碳立体异构中心。其次，CD苯并呋喃环是从十倍体构建而成，仅需短短6步。本文所述的合成不仅适用于全合成，还用于研究taepeenin D的构效关系。