2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) | 1616253-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1616253-63-4
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: VGIPXVHJCMRJOJ-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-acetyl-4-((1S,2S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  关于芳基-Csp 3键的对映异构：在Cannabidiol和Linderatin衍生物中邻位取代基对构象交换的电子和立体影响

  摘要：

  取代酚的萜烯化反应用于制备大麻二酚和麦角抑素衍生物，并通过NMR和一些代表性实例，通过DFT研究了它们在溶液中的结构和构象行为。VT-NMR光谱和DFT计算用于确定因绕芳基-Csp 3旋转受限而引起的构象变化的活化能。导致两个不均等的旋转异构差向异构体的键。NBO计算被用来解释通过供体-受体电荷转移相互作用，一个构象异构体对另一个构象异构体的电子稳定性。构象控制源于在环内环氧化物阻转异构体的两个环上彼此紧密接触的取代基之间的立体电子和空间效应的组合。这项研究代表了通过理论计算对C（sp 2）–C（sp 3）单键周围的对映异构的立体电子起源的首次探索。

  DOI：

  10.1021/jo5006069
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetyl-4-((1R,6R)-6-isopropyl-3-methylcyclohex-2-enyl)-1,3-phenylene bis(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  关于芳基-Csp 3键的对映异构：在Cannabidiol和Linderatin衍生物中邻位取代基对构象交换的电子和立体影响

  摘要：

  取代酚的萜烯化反应用于制备大麻二酚和麦角抑素衍生物，并通过NMR和一些代表性实例，通过DFT研究了它们在溶液中的结构和构象行为。VT-NMR光谱和DFT计算用于确定因绕芳基-Csp 3旋转受限而引起的构象变化的活化能。导致两个不均等的旋转异构差向异构体的键。NBO计算被用来解释通过供体-受体电荷转移相互作用，一个构象异构体对另一个构象异构体的电子稳定性。构象控制源于在环内环氧化物阻转异构体的两个环上彼此紧密接触的取代基之间的立体电子和空间效应的组合。这项研究代表了通过理论计算对C（sp 2）–C（sp 3）单键周围的对映异构的立体电子起源的首次探索。

  DOI：

  10.1021/jo5006069