3-(1-hydroxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 1189572-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-hydroxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1189572-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UISDIUIMPFIJGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 咪唑 、 甲基二氯化铝 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚型1,2-碳迁移/羟醛反应对构建[5–6–7]碳环茶碱A型生物碱的全碳三环核

  摘要：

  据报道，路易斯酸促进了三甲基硅烷保护的乙烯基α-酮醇与醛或二甲基乙缩醛的串联半频哪醇型1,2-碳迁移/醛醇缩合反应。该反应提供了6-取代的螺的结构的直接和快速的方式[4.5]癸烷，其在广泛存在虎皮生物碱。通过这种方法，还完成了[5–6–7]全碳茶碱A型生物碱三环核的构建。

  DOI：

  10.1021/ol302386g
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 3-溴-3-环己烯酮缩乙二醇 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到3-(1-hydroxycyclobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称乙烯基α-酮醇重排：通过半频哪醇型1,2-碳迁移在螺环二酮中对映选择性构建手性全碳四元立体中心

  摘要：

  通过前所未有的不对称乙烯基α-酮醇重排首次实现了螺环二酮中全碳四元立体中心的催化对映选择性合成，其中使用多功能金鸡纳改性实现了对映控制的半频哪醇型1,2-碳迁移伯胺催化。

  DOI：

  10.1021/ja906291n

文献信息

• A Facile Approach to Oximes and Ethers by a Tandem NO ⁺ ‐Initiated Semipinacol Rearrangement and H‐Elimination
  作者：Jia‐Wei Dong、Tongmei Ding、Shu‐Yu Zhang、Zhi‐Min Chen、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.201807861

  日期：2018.10

  NO+‐initiated semipinacol rearrangement and subsequent proton elimination. The procedure enabled the rapid construction of a series of oximes and oxime ethers with spiro quaternary stereocenters from allylic silyl ethers. Additional features of this reaction include wide substrate tolerance as well as the commercial availability of the safe nitrosation reagent NOBF4. The key N‐heterotricyclic cores of three natural

  在NO +引发的半松果醇重排和随后的质子消除的基础上，开发了一种有效的肟化方法。该方法使得能够从烯丙基甲硅烷基醚快速构建一系列具有螺旋四元立体中心的肟和肟醚。该反应的其他特征包括广泛的底物耐受性以及安全的亚硝化试剂NOBF 4的市售性。通过这种方法，还可以有效地构建三种天然生物碱的主要N-杂环三环核心，即结核菌甾醇B，（+）-quebrachidine和杀虫剂。
• One-Pot Construction of Multi-Substituted Spiro-Cycloalkanediones by an Organocatalytic Asymmetric Epoxidation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Bao-Sheng Li、En Zhang、Qing-Wei Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1002/asia.201100383

  日期：2011.9.5

  A one‐pot preparation of chiral tri‐oxygenated spirocycloalkanediones with up to 99 % ee features high stereoselectivity, the introduction of tri‐oxygenated functional groups, and the efficient construction of at least two chiral centers.

  具有ee高达99％ee的单罐手性三加氧螺环烷二酮的制备具有高立体选择性，引入三加氧官能团和有效构建至少两个手性中心的特点。