abieta-6,8,13-triene-11,12-dione | 1246620-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: abieta-6,8,13-triene-11,12-dione
• 英文别名: (4bS,8aS)-4b,8,8-trimethyl-2-propan-2-yl-5,6,7,8a-tetrahydrophenanthrene-3,4-dione
• CAS: 1246620-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: BMXBLMQPMDQOTK-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  abieta-6,8,13-triene-11,12-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20 %的产率得到15-deoxyfuerstione
  参考文献：
  名称：

  Salpratone A 的发现和仿生合成

  摘要：

  Salpratone A ( 1 ) 是一种新型松香烷二萜类化合物，含有独特的顺式稠合 A/B 环，是从Salvia prattii中分离得到的。生物活性研究表明1具有有效的抑制多种激动剂诱导的血小板聚集的活性，并且在FeCl 3诱导的大鼠体内血栓形成模型中具有抗血栓形成的功效。此外，通过 6 个步骤从丰富的天然产物 ferruginol 中实现了1的仿生合成，总产率为 22%。关键步骤包括立体选择性烯丙基氧化和随后的区域选择性 Meinwald 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02584
• 作为产物：
  描述：

  11,12-dioxoabieta-8,13-diene 在 硫酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 abieta-6,8,13-triene-11,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Salpratone A 的发现和仿生合成

  摘要：

  Salpratone A ( 1 ) 是一种新型松香烷二萜类化合物，含有独特的顺式稠合 A/B 环，是从Salvia prattii中分离得到的。生物活性研究表明1具有有效的抑制多种激动剂诱导的血小板聚集的活性，并且在FeCl 3诱导的大鼠体内血栓形成模型中具有抗血栓形成的功效。此外，通过 6 个步骤从丰富的天然产物 ferruginol 中实现了1的仿生合成，总产率为 22%。关键步骤包括立体选择性烯丙基氧化和随后的区域选择性 Meinwald 重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02584

文献信息

• Syntheses and Antibacterial Activities of Diterpene Catechol Derivatives with Abietane, Totarane and Podocarpane Skeletons against Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus and Propionibacterium acnes
  作者：Masahiro Tada、Jun Kurabe、Takashi Yoshida、Tomoyuki Ohkanda、Yusuke Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.58.818

  日期：——

  Natural catechol, quinone and quinone methide diterpenes with abietane (15-deoxyfuerstione, taxodione) and totarane (dispermone, 12,13-dihydroxy-8,11,13-totaratriene-6-one), and podocarpane (nimbidiol, deoxynimbidiol) skeletons were synthesized using ortho-oxidation of phenol with meta-chlorobenzoyl peroxide. Minimum inhibitory activities of these diterpenes and previously synthesized natural diterpenes were measured against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Propionibacterium acnes, which cause serious skin infection associated with acne. Abietaquinone methide and 8,11,13-totaratriene-12,13-diol showed potent activities against S. aureus (MRSA) and P. acnes, and no serious toxicity by oral dose to mice.

  天然儿茶酚、醌和醌甲烯二萜类化合物，具有雪松烃（15-去氧福尔斯特酮、税烯酮）和托塔烃（分散酮、12,13-二羟基-8,11,13-托塔烯-6-酮）以及桃金娘烃（宁比二醇、去氧宁比二醇）骨架，通过对苯酚进行邻位氧化，使用对氯苯甲酰过氧化物合成。此外，测量了这些二萜及之前合成的天然二萜对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌的最低抑菌活性，这些细菌引起与痤疮相关的严重皮肤感染。Abieta醌甲烯和8,11,13-托塔烯-12,13-二醇对金黄色葡萄球菌（MRSA）和丙酸杆菌显示出强效活性，并且在口服给药于小鼠时没有严重毒性。
• Discovery and Bioinspired Synthesis of Salpratone A
  作者：Fan Xia、Li-Sha Lin、Yan-Ling Li、Lian Yang、Yan-Song Ye、Xian Li、Jin-Hua Zhao、Jun Deng、Gang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02584

  日期：2024.2.2

  that 1 has potent activity in inhibiting platelet aggregation induced by multiple agonists as well as antithrombotic efficacy in the FeCl3-induced rat in vivo thrombosis model. Furthermore, a bioinspired synthesis of 1 from the abundant natural product ferruginol was achieved in 6 steps with a 22% overall yield. The key steps include a stereoselective allyl oxidation and a subsequent regioselective Meinwald

  Salpratone A ( 1 ) 是一种新型松香烷二萜类化合物，含有独特的顺式稠合 A/B 环，是从Salvia prattii中分离得到的。生物活性研究表明1具有有效的抑制多种激动剂诱导的血小板聚集的活性，并且在FeCl 3诱导的大鼠体内血栓形成模型中具有抗血栓形成的功效。此外，通过 6 个步骤从丰富的天然产物 ferruginol 中实现了1的仿生合成，总产率为 22%。关键步骤包括立体选择性烯丙基氧化和随后的区域选择性 Meinwald 重排。