3-[thiaindan-3'-one-2'-(Z)-ylidene]-1-(β-L-rhamnopyranosyl)oxindole | 1228076-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[thiaindan-3'-one-2'-(Z)-ylidene]-1-(β-L-rhamnopyranosyl)oxindole
• 英文别名: (3Z)-3-(3-oxo-1-benzothiophen-2-ylidene)-1-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]indol-2-one
• CAS: 1228076-83-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₆S
• 分子量: 425.462
• InChiKey: FDLJRMLGRHZGEI-ZJIYYNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[thiaindan-3'-one-2'-(Z)-ylidene]-1-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)oxindole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-[thiaindan-3'-one-2'-(Z)-ylidene]-1-(β-L-rhamnopyranosyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  硫类似物靛玉红N-糖苷的合成及其对黑素瘤细胞生长和凋亡的影响

  摘要：

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900506

文献信息

• Synthesis of Thia-Analogous Indirubin<i>N</i>-Glycosides and their Influence on Melanoma Cell Growth and Apoptosis
  作者：Manfred Kunz、Katrin M. Driller、Martin Hein、Stephanie Libnow、Ina Hohensee、Robert Ramer、Burkhard Hinz、Anja Berger、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1002/cmdc.200900506

  日期：2010.4.6

  by condensation of N‐glycosylisatines with thiaindane‐3‐one and subsequent deprotection, were tested for their activity against malignant melanoma cells. These indirubin‐N‐glycoside thia‐analogues are active against melanoma cells, inducing growth arrest, apoptosis and inhibition of intracellular signal transduction.

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。