(3S,5R,6S,8S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-hydroxy-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate | 86500-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,5R,6S,8S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-hydroxy-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate
• CAS: 86500-57-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₇
• 分子量: 574.799
• InChiKey: UUDDADHCCXUDES-BMPAAENYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S,8S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-hydroxy-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73 mg的产率得到(3S,5R,6S,8S,10S,13R,14S,17S)-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-16-oxo-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXIV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (1). Cycloastragenol, the 9,19-cyclolanostane-type aglycone of astragalosides, and the artifact aglycone astragenol.

  摘要：

  分离出黄芪（韩国黄芪（豆科）的根）的三萜低聚糖苷成分。通过酶促和化学降解，得到 9, 19-环羊毛甾烷型三萜，命名为环黄芪醇 (1)，它是 11 种黄芪甲苷中 10 种中常见的真正苷元，以及 lanost-9 (II)-烯型对应物，命名为黄芪醇分离出(5)，其是由1二次形成的人工糖苷配基。根据化学和物理化学证据，环黄芪醇和黄芪醇的结构被阐明为(20R, 24S)-3β, 6α, 16β, 25-四羟基-20, 24-环氧-9, 19-环羊毛甾烷 (1) 和 ( 20R, 24S)-3β, 6α, 16β,分别为25-四羟基-20、24-环氧-羊毛脂-9(11​​)-烯(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.689
• 作为产物：
  描述：

  环黄芪醇 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3S,5R,6S,8S,10S,13R,14S,16S,17R)-16-hydroxy-17-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Saponin and sapogenol. XXXIV. Chemical constituents of astragali radix, the root of Astragalus membranaceus Bunge. (1). Cycloastragenol, the 9,19-cyclolanostane-type aglycone of astragalosides, and the artifact aglycone astragenol.

  摘要：

  分离出黄芪（韩国黄芪（豆科）的根）的三萜低聚糖苷成分。通过酶促和化学降解，得到 9, 19-环羊毛甾烷型三萜，命名为环黄芪醇 (1)，它是 11 种黄芪甲苷中 10 种中常见的真正苷元，以及 lanost-9 (II)-烯型对应物，命名为黄芪醇分离出(5)，其是由1二次形成的人工糖苷配基。根据化学和物理化学证据，环黄芪醇和黄芪醇的结构被阐明为(20R, 24S)-3β, 6α, 16β, 25-四羟基-20, 24-环氧-9, 19-环羊毛甾烷 (1) 和 ( 20R, 24S)-3β, 6α, 16β,分别为25-四羟基-20、24-环氧-羊毛脂-9(11​​)-烯(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.689