1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile | 65735-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 65735-14-0
• 化学式: C₉H₆N₄
• 分子量: 170.173
• InChiKey: CPMOJAFCRUXXQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-phenyl-1-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-yl)ethyl)-2-(3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLS AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐已被披露。还披露了包括公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。

  公开号：

  WO2014110298A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-1,2,3-噻唑-5-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-MEMBERED HETEROARYLS AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐已被披露。还披露了包括公式I化合物的药物组合物，用于制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。

  公开号：

  WO2014110298A1

文献信息

• TBAI or KI-Promoted Oxidative Coupling of Enamines and <i>N</i> -Tosylhydrazine: An Unconventional Method toward 1,5- and 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Wei Huang、Chuanle Zhu、Minke Li、Yue Yu、Wanqing Wu、Zhengchao Tu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800487

  日期：2018.8.17

  A novel method for the synthesis of 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles has been reported. This approach is promoted by iodine‐TBHP oxidation system using enamines and N‐tosylhydrazine as materials, which avoid the dependence of traditional methods on azides and transition metals. Through this approach, various 1,5‐ and 1,4,5‐substituted 1,2,3‐triazoles were delivered in moderate to high yields

  已经报道了一种合成1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑的新方法。使用烯胺和N-甲苯磺酰肼作为原料的碘-TBHP氧化系统促进了这种方法，避免了传统方法对叠氮化物和过渡金属的依赖。通过这种方法，各种1,5-和1,4,5-取代的1,2,3-三唑以中等到高产量提供。机理研究表明，氨基交换将参与反应过程。此外，产品1-（2-甲氧基苯基）-4-甲基-1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸甲酯是抗甲型流感药物的有用前体，并进行了进一步的应用研究。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20140221421A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  本发明揭示了公式I的化合物或其盐。还揭示了包含公式I化合物的制药组合物，制备公式I化合物的方法，用于制备公式I化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括由HIV病毒引起的感染。
• Therapeutic compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09220710B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Compounds of formula I: or salts thereof are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for treating a Retroviridae viral infection including an infection caused by the HIV virus.

  公开了化学式I的化合物或其盐。还公开了包含化学式I的化合物的药物组合物，制备化学式I的化合物的方法，用于制备化学式I的化合物的中间体以及治疗Retroviridae病毒感染的治疗方法，包括HIV病毒引起的感染。
• Terui, Yoshihiro; Yamakawa, Masumi; Honma, Tsunetoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 221 - 228
  作者：Terui, Yoshihiro、Yamakawa, Masumi、Honma, Tsunetoshi、Tada, Yukio、Tori, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Derdour, A.; Benabdallah, T.; Merah, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 1, p. 69 - 78
  作者：Derdour, A.、Benabdallah, T.、Merah, B.、Texier, F.

  DOI：——

  日期：——