8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one | 615280-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
• CAS: 615280-42-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: HMEUBRCZZWDQHX-XUJVJEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,5S,7S)-7-Hydroxy-5-methyl-2-oxa-bicyclo[3.2.2]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838
• 作为产物：
  描述：

  6-β-hydroxy-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-2-oxabicyclo[3.2.2]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838