2-methoxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 131120-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 131120-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: YGIGQSKBOJRDOC-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (E)-3-[4-methoxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-3-yl]propenoate
  参考文献：
  名称：

  来自8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones的壬酸酯作为面向多样性的合成的基础：制备，Heck偶联和随后的Diels-Alder反应

  摘要：

  通过将相应的8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones和硫相对于LDA脱质子化，然后用九氟丁烷磺酰氟（NfF）捕集，可以高收率制备一系列双环烯基壬酸酯。所得化合物在标准条件下经历与丙烯酸甲酯的Heck偶联，通常以令人满意的产率提供双环二烯。对于壬二酸酯2和12，观察到了对取代的呋喃衍生物的新的碱促进的断裂反应。进行了双环二烯的数个Diels-Alder反应，生成了多环化合物。相对于二烯的氧桥或硫桥的非对映选择性非常好，而exo / endo选择性很大程度上取决于双环二烯和亲二烯体的取代方式。提出的结果证明了双环壬酸酯有潜力在面向多样性的合成中用作通用构建基块。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404194
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 、 丙酮醛二甲基缩醛三甲基甲硅烷基烯醇醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-methoxy-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,1-二甲氧基丙酮的两亲反应性

  摘要：

  通过用路易斯酸处理5b-e，由非卤化的底物产生在烯丙基末端具有π-供体甲氧基取代基的三烷基甲硅烷基氧基烯丙基阳离子2。2与呋喃进行立体和区域选择性环加成反应，生成2-甲氧基-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-3-ones。Cycloadduct 7转化为2-甲氧基托酮14，因此代表着有效地进入tropolonoid系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97555-5