2-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline | 59321-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline
• CAS: 59321-22-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: JOAPFEPXYNWUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-44.5 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  234.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline 在 三乙基硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 正丁基锂 、 碘 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)-5-((2-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)sulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  EP3689860

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C（sp3）吗？六元杂芳族化合物的H全氟烷基化

  摘要：

  成功苄C（SP 3） ħ三氟甲基化，pentafluoroethylation，和的六元杂芳族化合物heptafluoropropylation分别实现为实用的第一实例苄基C（SP 3） ħ全氟烷基化。在这些反应中，BF 2 C n F 2 n +1（n = 1–3）既充当路易斯酸以激活苄基位置，又充当C n F 2 n +1（n= 1–3）源。全氟烷基化在烷基链的末端和内部进行。全氟烷基化产物以中等至优异的产率获得，即使以克为单位，也可以不分离中间体而按顺序进行。通过使用该方法，生物活性化合物的三氟甲基化以及将CF 3基引入生物活性分子骨架中在区域上进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201505335

文献信息

• A General Synthesis of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methane Derivatives from<i>N</i>-Oxides of Azines and Azoles
  作者：Magdalena Szpunar、Rafał Loska

  DOI：10.1002/ejoc.201500072

  日期：2015.4

  A general method of preparation of derivatives of bis(o-azaheteroaryl)methanes from aromatic N-oxides is reported, the key step of which is a 1,3-dipolar cycloaddition between N-oxides of azines or azoles and in situ generated terminal difluoroalkenes containing an o-azaheteroaryl substituent at the double bond. Selected products were applied for the preparation of two novel unsymmetrical analogues

  报道了一种从芳香族 N-氧化物制备双 (o-氮杂杂芳基) 甲烷衍生物的通用方法，其关键步骤是 吖嗪或唑的 N-氧化物与原位生成的末端二氟烯烃之间的 1,3-偶极环加成反应在双键上含有一个邻氮杂杂芳基取代基。选定的产品用于制备两种新型 BODIPY 荧光染料的不对称类似物，其中包含咪唑和喹啉或异喹啉单元。
• Copper-Mediated Deoxygenative Trifluoromethylation of Benzylic Xanthates: Generation of a CCF₃Bond from an O-Based Electrophile
  作者：Lingui Zhu、Shasha Liu、Justin T. Douglas、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/chem.201302328

  日期：2013.9.16

  are capable of converting O‐based electrophiles into trifluoromethanes. The copper‐mediated trifluoromethylation of benzylic xanthates using Umemoto’s reagent as the source of CF3 to form CCF3 bonds is described. The method is compatible with an array of benzylic xanthates bearing useful functional groups. A preliminary mechanistic investigation suggests that the CCF3 bond forms by reaction of the

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。
• Davidson, Jack L.; Murray, Ian E. P.; Preston, Peter N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 5, p. 1601 - 1627
  作者：Davidson, Jack L.、Murray, Ian E. P.、Preston, Peter N.

  DOI：——

  日期：——
• Cu-Mediated Chemoselective Trifluoromethylation of Benzyl Bromides Using Shelf-Stable Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Yoshinori Nomura、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol201205t

  日期：2011.7.15

  Copper-mediated chemoselective trifluoromethylation at the benzylic :position by the use of shelf-stable electrophilic trifluoromethylating reagents 3 in good to high yields under mild conditions is described for the first time. The generality of this trifluoromethylation for a wide variety of benzyl bromides facilitates the rapid creation of structural diversity of medicinal candidates in drug discovery.
• A new synthesis of trifluorinated compounds via 1,1-dichloro-1-alkenes in superacid
  作者：Anne-Céline Cantet、Jean-Pierre Gesson、Brigitte Renoux、Marie-Paule Jouannetaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.137

  日期：2007.7

  A two step process for converting ketone or aldehyde via 1,1-dichloro-1-alkenes to the corresponding 1,1,1-trifluoro-derivatives is described, based on HF addition and chlorine-fluorine exchange under superacidic conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.