(4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one | 157197-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-1,3-di(propanoyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 157197-86-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 286.328
• InChiKey: USJORGFWYHTVLF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(4S,5S)-1,3-di(2-methylbutanoyl)-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(4S,5S)-1,3-dipropionyl-4,5-di(methoxymethyl)imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂8：酒石酸衍生助剂在羟醛和烷基化反应中的利用

  摘要：

  由天然酒石酸制备的三个新的同手性C 2对称的1，3-二酰基咪唑烷基-2-酮的硼烯酸酯经历高度非对映选择性的羟醛和烷基化反应。切割这些非对映体纯的加合物得到高手性的（1R，2S） -1-苯基-2-甲基丙烷-1,3-二醇和（2 R，3 R）-3-羟基-3-苯基-2-甲基丙酸和（2 S）-3-苯基-2-甲基丙烷-1-醇（> 92％ee）。在所有以前报道的手性助剂中，这些助剂之一是4,5-二甲基咪唑烷基-2-酮具有最低的有效分子量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90480-6

文献信息

• Davies Stephen G., Evans Gary B., Pearce Susan, Tetrahedron, 50 (1994) N 25, S 7521-7534
  作者：Davies Stephen G., Evans Gary B., Pearce Susan

  DOI：——

  日期：——