N-(2-carboxyethyl)-3β-hydroxyurs-12-en-28-carboxamide | 1371563-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2-carboxyethyl)-3β-hydroxyurs-12-en-28-carboxamide
• 英文别名: N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-β-alanine；3-[[(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1371563-33-5
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₄
• 分子量: 527.788
• InChiKey: KHESCYSMOWVJNB-XHVSEXIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-urs-12-ene-28-oyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-carboxyethyl)-3β-hydroxyurs-12-en-28-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SENP1抑制剂熊果酸衍生物的发现及放射增敏研究

  摘要：

  SUMO化和去SUMO化在DNA损伤反应和放疗抵抗的形成中发挥着重要作用。 SENP1是催化去SUMO化修饰的主要特异性异肽酶。抑制 SENP1 会上调癌细胞的放射敏感性，使其成为放射增敏的有希望的靶标。在此，基于熊果酸（UA）的结构，总共设计并合成了53个五环三萜衍生物作为SENP1抑制剂。十种衍生物表现出比UA更好的SENP1抑制活性，并讨论了初步的构效关系。大多数UA衍生物的细胞毒性较低，其中化合物36的放射增敏活性最好， SER值为1.45。这是第一项开发小分子 SENP1 抑制剂作为放射增敏剂的研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113918

文献信息

• Inhibitory effect of ursolic acid derivatives on recombinant human aldose reductase
  作者：Eun Ha Lee、S. A. Popov、Joo Young Lee、A. V. Shpatov、T. P. Kukina、Suk Woo Kang、Cheol-Ho Pan、Byung Hun Um、Sang Hoon Jung

  DOI：10.1134/s1068162011050050

  日期：2011.9

  Aldose reductase (AR) is the first enzyme in the polyol pathway. AR has been reported to play an important role in the pathogenesis of diabetic complications. Ursolic acid and fourteen synthetic derivatives with ursane skeleton were tested for recombinant human aldose reductase (rhAR) inhibitory activity for development of diabetic complications. Among them, N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric

  醛糖还原酶 (AR) 是多元醇途径中的第一种酶。据报道，AR 在糖尿病并发症的发病机制中起重要作用。测试了熊果酸和十四种具有熊果苷骨架的合成衍生物对糖尿病并发症发展的重组人醛糖还原酶 (rhAR) 抑制活性。其中，N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid (XV) 在体外表现出最强的 rhAR 抑制活性。N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-氨基丁酸 (XV) 的抑制模式通过使用 Lineweaver-Burk 图的动力学分析进行了非竞争性测试。熊果酸衍生物 N-(3β-hydroxyurs-12-en-28-oyl)-4-aminobutyric acid 能够无竞争性地抑制 rhAR，可作为抑制 AR 的先导化合物提供。