perpivaloyllinaride | 1228929-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: perpivaloyllinaride
• 英文别名: 10-deoxy-6,2',3',4',6'-penta-Opivaloylaucubin；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7-methyl-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1228929-51-8
• 化学式: C₄₀H₆₂O₁₃
• 分子量: 750.924
• InChiKey: VXQIJALEPSDHRG-PKRGIKIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perpivaloyllinaride 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 monodeoxyaucubin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到perpivaloyllinaride
  参考文献：
  名称：

  源自蜂胶的一系列新的细胞毒性环烯醚酮类糖苷：设计，合成与结构-活性之间的关系

  摘要：

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.007

文献信息

• A novel series of cytotoxic iridoid glucosides derived from aucubin: Design, synthesis and structure–activity relationships
  作者：Vokatsoa C. Rakotondramasy、Christine Mouriès、Xavier Cachet、Abdelhak Neghra、Missam El Mourabet、François Tillequin、Michel Koch、Brigitte Deguin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.007

  日期：2010.6

  Five new unsaturated iridolactones 3–7 related to natural cytotoxic oxylipins, Tei 9826, and iridolactone 2, were prepared by parallel synthesis from natural aucubin. It was found that perpivaloyl iridoid glucosides 2, 3, and 4 were markedly cytotoxic against both L1210 and KB-3-1 cell lines.

  通过从天然紫胶中进行平行合成，制备了五个与天然细胞毒性脂蛋白有关的新的不饱和iridolactones 3 – 7，Tei 9826和iridolactone 2。据发现，环烯醚萜perpivaloyl糖苷2，3和4分别对两种L1210和KB-3-1细胞系显着的细胞毒性。