[(3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol | 1231977-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: [(3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
• CAS: 1231977-31-3
• 化学式: C₂₇H₃₈O₇Si
• 分子量: 502.68
• InChiKey: SVPDBWPOMVYDHS-PFWWQEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过两步顺序的Michael-Evans aldol环化策略合成光学纯的2,3,4-三取代的四氢呋喃：（+）-magnolone的全合成

  摘要：

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.111
• 作为产物：
  描述：

  、 (3,4-二甲氧基苯基)锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到[(3R,4S,5R)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl]-(3,4-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过两步顺序的Michael-Evans aldol环化策略合成光学纯的2,3,4-三取代的四氢呋喃：（+）-magnolone的全合成

  摘要：

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.111

文献信息

• Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans via a two-step sequential Michael-Evans aldol cyclization strategy: total synthesis of (+)-magnolone
  作者：Ganesh Pandey、Srikanth Luckorse、Asha Budakoti、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Synthesis of optically pure 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans is described employing a two-step Michael-Evans aldol cyclization strategy. The approach is successfully applied for the total synthesis of furano lignan natural product (+)-magnolone.

  描述了采用两步迈克尔-埃文斯（Michael-Evans）醛醇缩合环化策略的光学纯的2,3,4-三取代四氢呋喃的合成。该方法已成功应用于呋喃诺木脂素天然产物（+）-甲诺龙的全合成。