3-(4-chlorobenzyl)-5-(cyclohexylmethoxy)-4H-chromen-4-one | 1229444-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-5-(cyclohexylmethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-5-(cyclohexylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 1229444-11-4
• 化学式: C₂₃H₂₃ClO₃
• 分子量: 382.887
• InChiKey: JEYQUZBWAPGLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 作用下， 以40%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-5-(cyclohexylmethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮类似物对白介素5抑制活性的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.02.041

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel chromone analogs for their inhibitory activity against interleukin-5
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Tuan Anh Le Hoang、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Seong-Cheol Bang、Jun Ho Yun、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.02.041

  日期：2010.6

  A novel series of chromone analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against interleukin-5. Among them compounds 5-Cyclohexylmethoxy-3-(4-hydroxybenzyl)-4H-chromen-4-one (6a, 98% inhibition at 30 μM, IC50 < 3.0 μM) and 5-Cyclohyxylmethoxy-3-(hydroxymethyl)-4H-chromen-4-one (8a, 84% inhibition at 30 μM, IC50 = 7.6 μM) showed most potent activity. The structural requirement

  合成了一系列新的色酮类似物，并评估了其对白介素5的抑制活性。其中化合物5-环己基甲氧基-3-（4-羟基苄基）-4 H- 铬-4--4-酮（6a，在30μM时抑制率为98％，IC 50 <3.0μM）和5-环己基甲氧基-3-（羟甲基）- 4 H -chromen-4-one（8a，30μM时抑制84％，IC 50 = 7.6μM）表现出最强的活性。具有抑制IL-5抑制活性的色酮类似物的结构要求可以概括为：（i）疏水基团（在环A的第5位的环己基甲氧基）的重要性，（ii）具有较小氢键基团的环B的要求具有给电子性，例如在第4位的酚羟基和（iii）1-4n铬烯环的平面性。