p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactoside | 1269466-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactoside
• 英文别名: p-tolyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1269466-82-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆SSi
• 分子量: 592.829
• InChiKey: BRRKAERIQBEPGJ-VFHYLSAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-1-thio-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  拥挤的双磷酸化摩根氏菌两性离子三糖重复单元的全合成

  摘要：

  两性离子多糖 (ZPS) 通过主要组织相容性复合体 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应。在此，我们报告了摩根氏菌 ZPS 重复单元的首次合成，作为合成新型 ZPS 材料的有利工具。重复单元包含一个 1,2-顺式-α-糖苷键；有问题的 1,2-反式半乳糖苷键，Gal-β(1→3)-GalNAc；和磷酸甘油和磷酸胆碱残基，它们以前没有被观察到作为同一寡糖上的官能团。成功的第三代方法利用了磷酸甘油功能化受体的一流糖基化。为了安装磷酸胆碱单元，合成了一种高效的磷酸胆碱供体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06830

文献信息

• One‐Pot Synthesis of a Tetrasaccharide Repeating Unit of O‐Antigen from Escherichia Coli O33
  作者：Ao Sun、Jiayi Zheng、Zipeng Li、Wenjian Zhao、Xiao Zhang、Wang Yao、Zhongjun Li

  DOI：10.1002/ejoc.202400464

  日期：——

  A tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen from Escherichia coli O33 was synthesized by using a one-pot glycosylation strategy. The successful synthesis of the tetrasaccharide is significant for the creation of vaccines targeting E. coli O33.

  采用一锅糖基化策略合成了大肠杆菌 O33 的O抗原的四糖重复单元。四糖的成功合成对于研制针对大肠杆菌O33 的疫苗具有重要意义。