1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1227857-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-quinolin-2-one；1-(4-Methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1227857-51-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: HQQZQDVSUGFNPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one 在 三溴化硼 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  配体三重 C?H 活化反应：从丙酰胺一锅法合成多种 4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403878
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-3,3-diphenylacrylamide 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以58%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）-H键的分子内酰胺化：合成4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。

  DOI：

  10.1021/jo100557s

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Amidation of C(sp²)−H Bonds: Synthesis of 4-Aryl-2-quinolinones
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo100557s

  日期：2010.6.4

  A catalytic synthetic approach for the synthesis of 2-quinolinone compounds through a Pd-catalyzed C(sp2)−H functionalization/intramolecular amidation sequence is described. The cyclization process efficiently proceeds in the presence of a catalytic amount of PdCl2 and Cu(OAc)2 under an O2 atmosphere, providing practical access to a range of variously substituted 4-aryl-2-quinolinones.

  描述了一种通过Pd催化的C（sp 2）-H官能化/分子内酰胺化序列合成2-喹啉酮化合物的催化合成方法。在O 2气氛下，在催化量的PdCl 2和Cu（OAc）2的存在下，环化过程有效地进行，从而提供了各种不同取代的4-芳基-2-喹啉酮的实用途径。
• Ligand-Enabled Triple CH Activation Reactions: One-Pot Synthesis of Diverse 4-Aryl-2-quinolinones from Propionamides
  作者：Youqian Deng、Wei Gong、Jian He、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201403878

  日期：2014.6.23

  Diverse 4‐aryl‐2‐quinolinones are prepared from propionamides in one pot by ligand‐promoted triple sequential CH activation reactions and a stereospecific Heck reaction. In these cascade reactions, three new CC bonds and one CN bond are formed to rapidly build molecular complexity from propionic acid.

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。