(5-amino-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1338924-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-amino-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1338924-51-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: XRXONTXSGIGYEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  93.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-iodo-N-[7-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-1-benzofuran-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel iodoacetamido benzoheterocyclic derivatives with potent antileukemic activity are inhibitors of STAT5 phosphorylation

  摘要：

  Signal Transducer and Activator of Transcription 5 (STAT5) protein, a component of the STAT family of signaling proteins, is considered to be an attractive therapeutic target because of its involvement in the progression of acute myeloid leukemia. In an effort to discover potent molecules able to inhibit the phosphorylation-activation of STAT5, twenty-two compounds were synthesized and evaluated on the basis of our knowledge of the activity of 2-(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-3-iodoacetamido-6-methoxy benzo[b]furan derivative I as a potent STAT5 inhibitor. Most of these molecules, structurally related to compound 1, were characterized by the presence of a common 3',4',5'-trimethoxybenzoyl moiety at the 2-position of different benzoheterocycles such as benzo[b]furan, benzo[b]thiophene, indole and N-methylindole. Effects on biological activity of the iodoacetamido group and of different moieties (methyl and methoxy) at the C-3 to C-7 positions were examined. In the series of benzo[b]furan derivatives, moving the iodoacetylamino group from the C-4 to the C-5 or C-6 positions did not significantly affect antiproliferative activity. Compounds 4, 15, 20 and 23 blocked STAT5 signals and induced apoptosis of K562 BCR-ABL positive cells. For compound 23, the trimethoxybenzoyl moiety at the 2-position of the benzo[b]furan core was not essential for potent inhibition of STAT5 activation. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酮 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (5-amino-7-methoxybenzo[b]furan-2-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于氨基2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[b]呋喃药物的合成及抗肿瘤分子机制：抑制微管蛋白和诱导细胞凋亡

  摘要：

  诱导细胞凋亡是一种很有前景的策略，可以导致发现在癌症化疗中具有活性的新分子。当细胞用靶向微管的试剂处理时，通常会观察到这种特性，微管是在细胞分裂中起关键作用的动态结构。苯并[ b ]呋喃等小分子作为微管蛋白聚合的抑制剂很有吸引力。合成并评价了一类基于2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)苯并[ b ]呋喃分子骨架，氨基位于苯环不同位置的新型微管蛋白聚合抑制剂用于抗增殖活性、抑制微管蛋白聚合和细胞周期效应。苯并[ b的苯部分上的甲氧基取代模式]呋喃部分在影响抗增殖活性中起重要作用。在 5-氨基衍生物系列中，如果甲氧基取代基位于 C6 位置，则对细胞生长的抑制作用最大，而 C7 取代基会降低效力。该系列中最有前景的化合物是 2-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3-甲基-5-氨基-6-甲氧基苯并[ b ]呋喃 ( 3 h )，它以纳摩尔水平抑制癌细胞生长浓度 (IC 50 =16–24

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100279