N-(2,4-dinitrophenyl)-methyl-n-propylamine | 857592-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)-methyl-n-propylamine
• 英文别名: N-methyl-2,4-dinitro-N-propyl-aniline；N-Methyl-2,4-dinitro-N-propyl-anilin
• CAS: 857592-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: ICXIUQRDITUWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrophenyl)-methyl-n-propylamine 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-甲基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Mulder, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1906, vol. 25, p. 108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基正丙胺 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 乙醇 作用下， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-methyl-n-propylamine
  参考文献：
  名称：

  366.环状亚甲基亚胺。第二部分 季化合物的水解和脂肪族仲胺的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001787

文献信息

• Unusual dealkylations and rearrangements in aromatic nucleophilic substitution
  作者：N.Sbarbati Nudelman、S.E. Socolovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78681-3

  日期：——

  The reaction of 2,4-dinitrohalobenzenes with di-isopropylamine produces mainly N-(2,4-dinitrophenyl)-isopropylamine and N-(2,4-dinitrophenyl)-n-propylamine instead of the expected straightforward substitution product. Dealkylations are also observed in the reactions with isopropylcyclohexylamine and dicyclohexylamine. A carbanionic mechanism is proposed.

  2，4-二硝基卤代苯与二异丙胺的反应主要产生N-（2,4-二硝基苯基）-异丙胺和N-（2,4-二硝基苯基）-正丙胺，而不是预期的直接取代产物。在与异丙基环己胺和二环己胺的反应中也观察到脱烷基。提出了碳负离子机理。