2,3-dimethoxy-13,13-dimethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one | 58735-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-13,13-dimethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-13,13-dimethyl-6,13a-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinolin-8-one
• CAS: 58735-33-4
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: NGGWFCCEOYOPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-hydroxy-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,3-dimethoxy-13,13-dimethyl-5,6,13,13a-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子环化与重排。13,13-二甲基小ber碱和3,4-二甲基异喹啉-1-酮的合成

  摘要：

  一系列N-取代的4，4-二甲基邻苯二甲酰亚胺衍生物的区域选择性还原产生了相关的甲醇酰胺，在路易斯或质子酸存在下，它们起酰基亚胺离子前体的作用。酰亚胺离子的命运部分取决于氮上的β-芳基乙基的亲核性，用于产生离子的亲电体以及精确的反应条件，并导致环化反应或甲基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00081-2