3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester | 102070-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
• CAS: 102070-24-6
• 化学式: C₃₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 578.573
• InChiKey: GBJAEBGRXVITBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  128.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 锂硼氢 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cleomiscosin A monoacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-2-(6-methoxy-7-methoxymethoxy-2-oxo-2H-chromen-8-yloxy)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218