8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 | 102070-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素
• 英文名称: 8-acetyl-6-methoxy-7-methoxymethoxycoumarin
• 英文别名: 8-Acetyl-6-methoxy-7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 102070-20-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: SRFVNZMNIXPPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到8-羟基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-6-methoxy-8-acetyl-2H-<1>-benzopyran-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到8-乙酰基-6-甲氧基-7-甲氧基甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cleomiscosin A, a coumarinolignoid.

  摘要：

  具有抗肿瘤活性的香豆素木犀草素 A (1) 是通过酮酯 (10) 合成的，酮酯是用现成的起始原料（6 和 9）制备的。去除 10 的甲氧基甲基，然后用硼氢化锂还原，得到二元醇混合物（12a、b）。用醋酸中的 5%硫酸处理 12a、b，可得到单乙酸半木犀草苷 A（14），随后用氢氧化钠水解可得到 1。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3218