3-溴-2-硝基苄醇 | 1261475-45-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-硝基苄醇
• 英文名称: 3-bromo-2-nitrobenzyl alcohol
• 英文别名: (3-Bromo-2-nitrophenyl)methanol；(3-bromo-2-nitrophenyl)methanol
• CAS: 1261475-45-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.034
• InChiKey: CGVQNXRJFYFTDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.767±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H317,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67.7%的产率得到3-溴-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。

  公开号：

  CN103880683B
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.1%的产率得到3-溴-2-硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。

  公开号：

  CN103880683B

文献信息

• Tunable emissive thin films through ICT photodisruption of nitro-substituted triarylamines
  作者：Aurélie Jacquart、Patrick Tauc、Robert B. Pansu、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/c001122c

  日期：——

  UV-assisted photocleavage in the solid state of orange emitting nitro-substituted triarylamines leads to the appearance of blue emission following photodisruption of the ICT state.

  在固态紫外光辅助下，硝基取代的橙色三芳基胺在光破坏 ICT 状态后发出蓝色光。
• Reexamination of the Bromination of 2-Nitrobenzaldehyde with NBS or NaBr-NaIO₄ in Sulfuric Acid
  作者：Matthew M. Cummings、Björn C. G. Söderberg

  DOI：10.1080/00397911.2013.838790

  日期：2014.4.3

  2-nitrobenzaldehyde using N-bromosuccinimide (NBS) or NaBr-NaIO4 in sulfuric acid were examined. In contrast to the reports that 4-bromo-2-nitrobenzaldehyde is formed as a single product in good yield, reactions using NBS gave a number of isomeric mono- and dibrominated products identified by spectroscopical methods and by sodium borohydride reduction to the corresponding benzyl alcohol, and reactions using NaBr-NaIO4

  摘要 研究了在硫酸中使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或 NaBr-NaIO4 选择性溴化 2-硝基苯甲醛的两种文献方法。与 4-溴-2-硝基苯甲醛作为单一产物以良好产率形成的报道相反，使用 NBS 的反应产生了许多异构的单溴化产物和二溴化产物，通过光谱方法和硼氢化钠还原成相应的苯甲醇，并且使用 NaBr-NaIO4 的反应没有提供任何产物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• HERBIZID WIRKSAME 3-PHENYLISOXAZOLINDERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2900645A1

  公开（公告）日：2015-08-05
• 一种3-溴-2-硝基苯甲醛的化学合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN103880683B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种3‑溴‑2‑硝基苯甲醛的化学合成方法。以1，3‑二溴‑2‑硝基苯为原料，经取代、脱羧、氧化、还原和醛基化五步反应合成，方法如下：将1,3‑二溴‑2‑硝基苯、丙二酸二甲酯和碱，加入有机溶剂中反应，制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯；取上步所得2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑丙二酸二甲酯，溶解在四氢呋喃或丙酮溶剂中，加入盐酸溶液，反应制备2‑（3‑溴‑2‑硝基苯醛）‑乙酸；加入氢氧化钠水溶液，加入高锰酸钾，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲酸；将3‑溴‑2‑硝基苯甲酸溶解在四氢呋喃溶剂中，加入硼烷四氢呋喃，反应得到3‑溴‑2‑硝基苯甲醇；加入二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷溶剂中，加入二氧化锰，反应制得3‑溴‑2‑硝基苯甲醛。该合成路线具有成本低、收率高的优点。