2H-1-Benzopyran,2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-3,4-dihydro-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)- | 917567-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2H-1-Benzopyran,2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-3,4-dihydro-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-
• 英文别名: (2R,3S)-8-bromo-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzylflavan
• CAS: 917567-22-7
• 化学式: C₅₇H₄₉BrO₇
• 分子量: 925.916
• InChiKey: QSKKWUUAKFOZDI-LDALVXKUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.61
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-1-Benzopyran,2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-3,4-dihydro-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)- 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2R,3S)-3,5,6,7,3',4'-hexa-O-benzylflavan
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S)-8-bromo-3,6-dihydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2H-1-Benzopyran,2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-8-bromo-3,4-dihydro-3,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224