(2R,3S)-8-bromo-3,6-dihydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan | 848047-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S)-8-bromo-3,6-dihydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan
• CAS: 848047-69-8
• 化学式: C₄₃H₃₇BrO₇
• 分子量: 745.667
• InChiKey: YTAFKBNBTYPSIN-BFZSYRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.51
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-8-bromo-3,6-dihydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5,6,7-Tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  修饰的原花青素的合成：儿茶素的C-6上容易普遍引入羟基；象草根的高效合成。

  摘要：

  描述了氧化儿茶素衍生物的一般程序，导致在C-6处引入新的羟基。该程序已用于合成象草根唑，这是一种天然的黄烷-3-醇，表现出完全取代的循环A。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.061
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5,7-tetra-O-benzyl-8-bromocatechin 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以36%的产率得到(2R,3S)-8-bromo-3,6-dihydroxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzylflavan
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224