(2E,4E,6E,8E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-7-methoxycarbonyl-3-methylnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol | 1231764-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-7-methoxycarbonyl-3-methylnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E)-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-8-hydroxy-6-methylocta-2,4,6-trienoate
• CAS: 1231764-25-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₅Si
• 分子量: 476.729
• InChiKey: JVAHSEOWHMCUDN-CKLOFDLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E)-6-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-1-bromo-4-methoxycarbonyl-hexa-1,3,5-triene 、 (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-7-methoxycarbonyl-3-methylnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol 、 (2E,4E,6Z,8E)-9-[(1'S,2'R,4'S)-4'-tert-butyldimethylsiloxy-1',2'-epoxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-7-methoxycarbonyl-3-methylnona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苦丁素的li烯丁烯内酯修饰衍生物的合成及其立体化学和光谱特征†

  摘要：

  芹菜素是在海洋光合生物中发现的一种集光类胡萝卜素。它具有独特的γ-γ-丁烯内酯功能，并参与向叶绿素a效率很高（> 90％）。为了研究peridinin的独特结构与其进行能量转移的设施之间的关系，我们合成了两种不同的li烯丁烯内酯环蛋白的修饰衍生物。在这种交流中，合成的细节被描述为衍生物的立体化学和光谱特征。小说li烯丁烯内酯官能团使分子稳定并使共轭π电子系统保持全反式构型。

  DOI：

  10.1039/c002006k

文献信息

• Syntheses of ylidenbutenolide-modified derivatives of peridinin and their stereochemical and spectral characteristics
  作者：Takayuki Kajikawa、Kazuyoshi Aoki、Takashi Iwashita、Dariusz M. Niedzwiedzki、Harry A. Frank、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/c002006k

  日期：——

  in carrying out energy transfer, we have synthesized two different ylidenbutenolide-modified derivatives of peridinin. In this communication, the details of the syntheses are described as are the stereochemical and spectral characteristics of the derivatives; the novel ylidenbutenolide functional group stabilizes the molecule and maintains the conjugated π-electron system in an all-trans configuration

  芹菜素是在海洋光合生物中发现的一种集光类胡萝卜素。它具有独特的γ-γ-丁烯内酯功能，并参与向叶绿素a效率很高（> 90％）。为了研究peridinin的独特结构与其进行能量转移的设施之间的关系，我们合成了两种不同的li烯丁烯内酯环蛋白的修饰衍生物。在这种交流中，合成的细节被描述为衍生物的立体化学和光谱特征。小说li烯丁烯内酯官能团使分子稳定并使共轭π电子系统保持全反式构型。