(2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol | 850354-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(tributylstannyl)but-2-en-1-ol；(E)-3-tributylstannyl-2-butenol
• CAS: 850354-34-6
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: PBOXKNHPWLMREP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(E)-3-(tributylstannyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide

  摘要：

  首次完成了(8R,6′R)-peridinin-5,8-furanoxide的整体合成，这是一种C37 xanthophyll norcarotenoid。合成序列的关键步骤是Julia–Kocienski缩合和后期立体保持的Stille交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc41552j
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 生成 (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PORCO, JOHN A. (JR);SCHOENEN, FRANK J.;STOUT, THOMAS J.;CLARDY, JON;SCHRE+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 7410-7411

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 、 (E)-2-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)vinyl Trifluoromethanesulfonate 在 (2E)-3-methyl-3-tributylstannylprop-2-en-1-ol 作用下， 以87的产率得到4-(1,4-二甲基-1-乙基)戊基酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 9-CIS RETINOIC ACID
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DE L'ACIDE 9-CIS RETINOIQUE

  摘要：

  本文描述了一种新的工业应用过程，用于生产9-(Z)-视黄酸，其特点是将3-甲基-4-氧代巴豆酸的碱金属盐与C15-三苯基膦盐转化。9-(Z)-视黄酸是一种多用途化合物，可用于治疗许多皮肤病。

  公开号：

  WO2004089887A1

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• Total synthesis and absolute configuration of koshikalide
  作者：Kazuki Kunifuda、Arihiro Iwasaki、Masashi Nagamoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.002

  日期：2016.7

  koshikalide, a 14-membered macrolide that contains three olefins, was achieved. The skipped diene in the cyclic system was efficiently constructed by very mild Stille coupling at low temperature. The absolute stereochemistry was established by comparison of the specific optical rotations of natural and synthesized koshikalide.

  首次实现了全合成碱的合成，这是一种含有三种烯烃的14元大环内酯。通过在低温下进行非常温和的Stille偶联，可以有效地构建循环系统中跳过的二烯。通过比较天然和合成的koshikalide的特定旋光性，可以建立绝对立体化学。
• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。
• Biomimetic Synthesis of Lankacidin Antibiotics
  作者：Kuan Zheng、Defeng Shen、Ran Hong

  DOI：10.1021/jacs.7b08500

  日期：2017.9.20

  We devised short syntheses of lankacidinol and lankacyclinol that feature biomimetic Mannich macrocyclization. The modular construction of the carbon framework of these compounds is amenable to rapid structural diversification for the development of antibiotic and antitumor agents.

  我们设计了具有仿生曼尼希大环化特征的兰卡西林醇和兰卡环素的短合成。这些化合物的碳框架的模块化结构适合于开发抗生素和抗肿瘤剂的快速结构多样化。
• Olefin metathesis in carotenoid synthesis
  作者：Takayuki Kajikawa、Naoko Iguchi、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/b915390j

  日期：——

  Olefin metathesis is a powerful and widely applicable synthetic method for carbon–carbon double bond formation. However, its application to the synthesis of conjugating polyene chains has been very limited because of possible undesired side reactions. We attempted to apply this method to the synthesis of symmetrical carotenoids. In this paper, the syntheses of violaxanthin and mimulaxanthin are described

  烯烃复分解是一种功能强大且广泛适用的合成方法 碳–碳双键形成。然而，由于可能的不期望的副反应，其在共轭多烯链的合成中的应用受到很大限制。我们试图将这种方法应用于对称类胡萝卜素的合成。在本文中，紫黄质 使用烯烃易位方案描述了米沙黄质和米拉黄质。