3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 4044-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Brom-2-phenyl-imidazo<1.2-a>pyridin
• CAS: 4044-95-5
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: HVPPJXIGEZYEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 以53%的产率得到2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  面向芳基和磷酸基官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶的面向多样性的合成

  摘要：

  我们在这里报告了通过涉及两个连续的钯催化的交叉偶联反应的序列，有效合成了多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，这是一种具有许多生物学特性的氮杂杂环家族。首先，我们证明了Hirao偶联在咪唑并吡啶衍生物的位置3、5和6处以高收率直接发生，从而获得了广泛的取代膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。在第二步中，发现磷酰咪唑并吡啶与芳基卤化物的直接CH-芳基化是有效且完全选择性的，这取决于空间位阻，导致中等至高收率的3-芳基取代的咪唑并吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02059
• 作为产物：
  描述：

  2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氢碘酸 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-溴-2-苯基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应 对2，3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶的区域控制官能化†

  摘要：

  建立了一种有效的2,3-二卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶区域控制功能化方法。通过使用Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，该序列允许在2位和3位选择性引入芳基，杂芳基，烷基和炔基取代基。可以轻松地从一种常见，稳定且易于获取的起始原料制备在2位和3位上不同取代的化合物库。

  DOI：

  10.1039/c7ob00624a

文献信息

• Sodium Salts (NaI/NaBr/NaCl) for the Halogenation of Imidazo-Fused Heterocycles
  作者：Rashmi Semwal、Chitrakar Ravi、Rahul Kumar、Ramavatar Meena、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02637

  日期：2019.1.18

  We report herein an effective method for the halogenation of imidazo-fused heterocycles using readily available sodium salts (NaCl/NaBr/NaI) as halogen source and K2S2O8 (or) oxone as promoter. A variety of C-3 halogenated imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in good to excellent yields. The present method of halogenation has been also extended to 2-aminopyridines

  我们在此报告了一种使用容易获得的钠盐（NaCl / NaBr / NaI）作为卤素源和K 2 S 2 O 8（或）oxone作为促进剂的咪唑基稠合杂环卤化的有效方法。以良好或优异的产率获得了各种C-3卤代咪唑并[1,2- a ]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1- b ]噻唑。本发明的卤化方法还以中等至优异的产率扩展到2-氨基吡啶，2-氨基嘧啶，吲哚和异喹啉。
• K2S2O8-Mediated halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium halides as the halogen sources
  作者：Praewpan Katrun、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.008

  日期：2019.4

  halogenation of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines using sodium chloride/bromide/iodide as the halogen sources in the presence of K2S2O8 as an easy-to-handle oxidizing agent was developed. The present work offers an efficient and rapid access to 3-chloro-, 3-bromo- and 3-iodo-2-arylimidazo[1,2-a]pyridines which can be readily converted to C3-substituted imidazo[1,2-a]pyridines by cross-coupling reactions.

  开发了在K 2 S 2 O 8作为易于处理的氧化剂存在下，使用氯化钠/溴化物/碘化物作为卤素源，方便地卤化2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。本工作提供了一种快速有效地获得3-氯-，3-溴-和3-碘-2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法，这些吡啶基很容易转化为C 3取代的咪唑并[1,2] -一个]吡啶通过交叉偶联反应。
• Synergy of Anodic Oxidation and Cathodic Reduction Leads to Electrochemical C—H Halogenation
  作者：Zhilin Zhou、Yong Yuan、Yangmin Cao、Jin Qiao、Anjin Yao、Jing Zhao、Wanqing Zuo、Wenjie Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201900091

  日期：2019.6

  We herein uncovered an electrochemical C—H halogenation protocol that synergistically combines anodic oxidation and cathodic reduction for C—X bond formation. The reaction was demonstrated under exogenous‐oxidant‐free conditions. Moreover, this is the first example of activating CBr4, CHBr3, and CCl3Br under electrochemical conditions.

  我们在本文中发现了电化学的CH卤化方案，该方案协同结合了阳极氧化和阴极还原以形成C-X键。在无外源氧化剂的条件下证明了该反应。此外，这是在电化学条件下活化CBr 4，CHBr 3和CCl 3 Br的第一个例子。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Metal-free regioselective bromination of imidazo-heteroarenes: the dual role of an organic bromide salt in electrocatalysis
  作者：Partha Pratim Sen、Vishal Jyoti Roy、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1gc01069g

  日期：——

  tetra-n-butylammonium bromide (TBAB), as a brominating agent and as an electrolyte for the regioselective bromination of several imidazo heteroaromatic motifs. Instead of using a transition metal/external oxidant, this methodology utilized electron holes and electrons by means of anodic oxidation and cathodic reduction to form the desired products in good to excellent yields at ambient temperature. The method is simple

  本文通过证明有机溴化物盐的双重作用来代表电化学转化，即四氮-丁基溴化铵 (TBAB)，作为溴化剂和电解质，用于几种咪唑杂芳族基序的区域选择性溴化。该方法不使用过渡金属/外部氧化剂，而是通过阳极氧化和阴极还原利用电子空穴和电子在环境温度下以良好至极好的产率形成所需的产物。该方法简单、环境友好且与各种官能团兼容。这种可持续的绿色溴化技术的意义在于，现成的低成本电极 (C(+)/C(-)) 可以重复使用多达 40 次而不会损失任何电化学活性。电氧化方法可以有效地扩大规模，也可以扩展到氯化。而且，