3-溴-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 75630-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-溴-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 3-bromoflavanone
• 英文别名: 3-Brom-flavanon；3-Bromo-2-phenyl-chroman-4-one；3-bromo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 75630-64-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: XNMVXNQPSLBIQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 18-冠醚-6 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 S-(4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-3-yl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  室温溶液中激发态分子内硫醇质子转移的章节

  摘要：

  我们在这里首次报告了硫醇质子在室温溶液中的激发态分子内质子转移（ESIPT）反应的实验观察。这种现象由 3-硫黄酮 ( 3TF )的衍生物即 2-(4-(二乙氨基)苯基)-3-mercapto-4 H - chromen -4-one ( 3NTF )证明，它具有-S- H...O= 分子内氢键（由虚线表示）并且在 383 nm 处具有 S 1吸收。在光激发下，3NTF在环己烷中在 710 nm 处显示出最大的明显红色发射，斯托克斯位移异常大，为 12 230 cm –1。巯基甲基化后，3MeNTF缺乏硫醇质子，在 472 nm 处表现出正常的斯托克斯位移发射。这些与计算方法相结合，可以明确地得出硫醇型 ESIPT 的结论。进一步的时间分辨研究表明 3NTF 的 ESIPT 速率无法分辨（<180 fs），其后的互变异构体发射寿命为 120 ps。与3NTF形成鲜明对比的是，3TF和 3-

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05602
• 作为产物：
  描述：

  黄烷酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-溴-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of 3-Bromochroman-4-ones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7262

文献信息

• Temperature dependent electrochemical investigations of molybdenum and tungsten oxobisdithiolene complexes
  作者：Carola Schulzke

  DOI：10.1039/b414853c

  日期：——

  use tungsten instead of molybdenum within the active sites of their molybdopterin dependent oxidases, electrochemical investigations of model complexes for the active sites of enzymes belonging to the DMSO reductase (molybdenum) and the aldehyde oxidoreductase (tungsten) family have been undertaken. Cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry of four pairs of molybdenum and tungsten oxobisdithiolene

  为了更好地理解为什么嗜热和超嗜热生物在其钼蝶呤依赖性氧化酶的活性位点内使用钨而不是钼，对属于DMSO还原酶（钼）和醛氧化还原酶（钨）的酶的活性位点的模型复合物进行了电化学研究）家庭已经承接。四对钼和钨氧代双二硫代烯烃化合物的循环伏安法和微分脉冲伏安法显示，其氧化还原电势对升高或降低的温度的响应差异很大，这取决于二硫代烯基上的取代基。mnt 2-化合物（1a，1b）的氧化还原电位E 1/2降低气温上升而所有其他的化合物显示正的梯度δ ë /δ Ť。在每种情况下，钨化合物的梯度值都大于钼化合物的梯度值。文献中已知六种被研究的化合物，并且新合成了两种化合物。这两个新化合物包括天然钼蝶呤配体的吡喃亚基，因此应该成为含钼蝶呤酶活性位点的更好模型。一对钼/钨与这些新的配体示出了对于过渡M的氧化还原电位显着小的差异IV ↔中号V在25°C时仅为30 mV，并且在70°C的温度下，钼的电位比钨化合物高，从
• Halogen-hydroxy-flavone
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0183169A2

  公开（公告）日：1986-06-04

  Halogen-hydroxy-flavone worin R Alkyl mit 1 - 3 C-Atomen, X F, C! , Br oder J und m, n und p jeweils 1,2 oder 3 bedeuten, sowie deren Schwefelsäure- und Phosphorsäureester und die Salze dieser Verbindungen eignen sich zur Behandlung der Schilddrüsenüberfunktion.

  卤代羟基黄酮（其中 R 是具有 1 - 3 个 C 原子的烷基，X 是 F、C！、Br 或 J，m、n 和 p 各为 1、2 或 3）及其硫酸酯和磷酸酯以及这些化合物的盐类适用于治疗甲状腺机能亢进症。
• KHMDS Enhanced SmI₂-Mediated Reformatsky Type α-Cyanation
  作者：Tobias Ankner、Maria Fridén-Saxin、Nils Pemberton、Tina Seifert、Morten Grøtli、Kristina Luthman、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol100424y

  日期：2010.5.21

  A novel combination of SmI2, KHMDS, and TsCN can be utilized to introduce a cyano group into structurally diverse and highly sensitive 2-alkyl-chroman-4-ones. Subsequent oxidation allows the formed 2-alkyl-3-cyanochromones to be isolated in yields ranging from 49 to 77%. In addition, alpha-bromoketones and esters were found to undergo equally effective alpha-cyanation.
• Reddy, N. J.; Sharma, T. C., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 715 - 718
  作者：Reddy, N. J.、Sharma, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• DONNELLY J. A.; FOX M. J.; SHARMA T. C., TETRAHEDRON, 1979, 35 NO 16, 1987-1991
  作者：DONNELLY J. A.、 FOX M. J.、 SHARMA T. C.

  DOI：——

  日期：——