methyl (2Z)-5,5-dibromo-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]penta-2,4-dienoate | 1231764-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z)-5,5-dibromo-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 1231764-21-8
• 化学式: C₂₃H₃₆Br₂O₄Si
• 分子量: 564.43
• InChiKey: LKFAFFVDIIMFTJ-NSMIDMLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-5,5-dibromo-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]penta-2,4-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到(3Z,5E)-6-[(1'S,2'R,4'S)-1',2'-epoxy-4'-hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-yl]-4-methoxycarbonylhexa-3,5-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  苦丁素的li烯丁烯内酯修饰衍生物的合成及其立体化学和光谱特征†

  摘要：

  芹菜素是在海洋光合生物中发现的一种集光类胡萝卜素。它具有独特的γ-γ-丁烯内酯功能，并参与向叶绿素a效率很高（> 90％）。为了研究peridinin的独特结构与其进行能量转移的设施之间的关系，我们合成了两种不同的li烯丁烯内酯环蛋白的修饰衍生物。在这种交流中，合成的细节被描述为衍生物的立体化学和光谱特征。小说li烯丁烯内酯官能团使分子稳定并使共轭π电子系统保持全反式构型。

  DOI：

  10.1039/c002006k
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 methyl (Z)-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]-4-oxobut-2-enoate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (2Z)-5,5-dibromo-2-[(E)-2-[(1S,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]ethenyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  苦丁素的li烯丁烯内酯修饰衍生物的合成及其立体化学和光谱特征†

  摘要：

  芹菜素是在海洋光合生物中发现的一种集光类胡萝卜素。它具有独特的γ-γ-丁烯内酯功能，并参与向叶绿素a效率很高（> 90％）。为了研究peridinin的独特结构与其进行能量转移的设施之间的关系，我们合成了两种不同的li烯丁烯内酯环蛋白的修饰衍生物。在这种交流中，合成的细节被描述为衍生物的立体化学和光谱特征。小说li烯丁烯内酯官能团使分子稳定并使共轭π电子系统保持全反式构型。

  DOI：

  10.1039/c002006k

文献信息

• Syntheses of ylidenbutenolide-modified derivatives of peridinin and their stereochemical and spectral characteristics
  作者：Takayuki Kajikawa、Kazuyoshi Aoki、Takashi Iwashita、Dariusz M. Niedzwiedzki、Harry A. Frank、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/c002006k

  日期：——

  in carrying out energy transfer, we have synthesized two different ylidenbutenolide-modified derivatives of peridinin. In this communication, the details of the syntheses are described as are the stereochemical and spectral characteristics of the derivatives; the novel ylidenbutenolide functional group stabilizes the molecule and maintains the conjugated π-electron system in an all-trans configuration

  芹菜素是在海洋光合生物中发现的一种集光类胡萝卜素。它具有独特的γ-γ-丁烯内酯功能，并参与向叶绿素a效率很高（> 90％）。为了研究peridinin的独特结构与其进行能量转移的设施之间的关系，我们合成了两种不同的li烯丁烯内酯环蛋白的修饰衍生物。在这种交流中，合成的细节被描述为衍生物的立体化学和光谱特征。小说li烯丁烯内酯官能团使分子稳定并使共轭π电子系统保持全反式构型。