methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 215929-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 215929-14-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₇Si
• 分子量: 402.56
• InChiKey: QFJCRFYEUKYPQU-GPINWOSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 甲醇 、 四溴化碳 作用下， 反应 19.0h， 以86%的产率得到methyl (-)-quinate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a805775c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7S,8R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-one 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 245.5h， 生成 methyl (3aR,5S,7R,7aR)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise enantio- and diastereo-controlled synthesis of (−)-quinic acid and (−)-shikimic acid

  摘要：

  从(R)-4-羟基环己-2-烯酮的合成等价物开始，以对映体和非对映体控制的方式简明地合成了(â)-奎宁酸和(â)-莽草酸，它们都被认为是植物和微生物莽草酸途径中的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/a805775c