(1S,2R,5S,6S,7R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 99685-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S,6S,7R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 99685-54-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YAMJFZHNMNGZSI-ZXCCDDRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5S,6R,7R)-5-Ethoxy-2-(toluene-4-sulfinyl)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5S,6S,7R)-5-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder reactions of γ-alkoxy-α-sulfinylbutenolides

  摘要：

  The synthesis of the enantiomerically pure 5-ethoxy-3-p-tolylsulfinyl-2(5H)-furanones (2a and 2b) and the study of their behaviour as dienophiles in asymmetric Diels-Alder reactions with cyclopentadiene arc reported. Depending on the reaction conditions, the pi-facial selectivity is mainly controlled by the sulfur or C-5 configurations.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82331-9

文献信息

• Feringa, Ben L.; Jong, Johannes C. de, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 7, p. 627 - 640
  作者：Feringa, Ben L.、Jong, Johannes C. de

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity control in Diels–Alder reactions of 4-thiosubstituted 5-alkoxyfuranones: synthesis and reactivity of enantiopure 4-sulfinyl and sulfonyl 5-(l-menthyloxy)furan-2(5H)-ones
  作者：Josè L. Garcı́a Ruano、Fernando Bercial、Alberto Fraile、Ana M. Martı́n Castro、M.Rosario Martı́n

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00471-7

  日期：2000.12