3-溴-3-苯基丙酸乙酯 | 1884-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-溴-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-phenyl-propionate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-3-phenylpropanoate；(+/-)-3-bromo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；(+/-)-3-Brom-3-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 1884-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: UJSACSSBHKEXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-84 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-苯基丙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 calcium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 198.5h， 生成 (Z)-5-benzylidene-4-allyloxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-pulvinones的合成

  摘要：

  已经开发出两种新的途径获得pulvinones，其中一种涉及新颖的Wittig反应。首次报道了E系列的成员，包括母体（E）-普尔维酮，并描述了几何异构体的结构。提出了一种将（E）-普尔维酮定量转化为（Z）-普尔维酮的方法，以及区分异构体的技术。

  DOI：

  10.1039/p19850001567
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 copper(II) carbonate 、 copper(II) hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 catecholborane 、 三苯基膦 、 苯磺酰溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-溴-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用品那科烷基硼酸酯进行去硼自由基链反应的一般方法。

  摘要：

  由空气敏感的有机硼化合物通过硼的核均热取代生成以碳为中心的自由基是生成未官能化和官能化自由基的通用方法。由于降低的路易斯酸度，烷基硼酸频哪醇酯不是合适的底物。我们报道了它们通过硼亚基酯交换与亚化学计量的邻苯二酚甲基硼酸酯结合一系列自由基链过程而原位转化为烷基硼邻苯二酚酯。这种简单的单锅自由基链脱硼方法可将频哪醇硼酸酯转化为碘化物，溴化物，氯化物和硫醚。该方法也适用于使用磺酰基自由基捕获剂通过C-C键形成腈和烯丙基化的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202004012

文献信息

• A general asymmetric copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) coupling
  作者：Xiao-Yang Dong、Yu-Feng Zhang、Can-Liang Ma、Qiang-Shuai Gu、Fu-Li Wang、Zhong-Liang Li、Sheng-Peng Jiang、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1038/s41557-019-0346-2

  日期：2019.12

  versatile reaction for the straightforward formation of C–C bonds, forging the carbon skeletons of broadly useful functionalized molecules. However, asymmetric Sonogashira coupling, particularly for C(sp3)–C(sp) bond formation, has remained largely unexplored. Here we demonstrate a general stereoconvergent Sonogashira C(sp3)–C(sp) cross-coupling of a broad range of terminal alkynes and racemic alkyl halides

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。
• Diastereoselective Synthesis of and Mechanistic Understanding for the Formation of 2‐Piperidinones from Imines and Cyano‐Substituted Anhydrides
  作者：Michael J. Di Maso、Kevin M. Snyder、Fábio De Souza Fernandes、Ommidala Pattawong、Darlene Q. Tan、James C. Fettinger、Paul Ha‐Yeon Cheong、Jared T. Shaw

  DOI：10.1002/chem.201504424

  日期：2016.3.24

  2‐Piperidinones are synthesized in a single step from imines and 2‐cyano glutaric anhydrides. The reaction provides the products in good diastereoselectivity and generates a quaternary stereogenic center. Substitutions on the anhydride skeleton are well tolerated to provide 2‐piperidinones with three stereogenic centers from a single transformation. The pertinent transition structures have also been

  2-哌啶酮是由亚胺和2-氰基戊二酸酐一步合成的。该反应为产物提供了良好的非对映选择性，并生成了季铵立体中心。酸酐骨架上的取代具有良好的耐受性，可通过一次转化为2-哌啶酮提供3个立体异构中心。相关的过渡结构也已经使用量子力学进行了计算，并揭示了控制反应的立体化学结果的关键相互作用。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Salkind, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 497
  作者：Salkind

  DOI：——

  日期：——
• 2-Azetidinone (β-Propiolactam)
  作者：Robert W. Holley、Ann D. Holley

  DOI：10.1021/ja01174a062

  日期：1949.6