8-amino-2-(methylthio)-5-oxo-6-(pyridin-4-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile | 948013-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 8-amino-2-(methylthio)-5-oxo-6-(pyridin-4-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile
• 英文别名: 8-amino-5-hydroxy-2-(methylsulfanyl)-6-(pyridin-4-yl)-6H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile；12-amino-4-methylsulfanyl-8-oxo-10-pyridin-4-yl-13-oxa-3-thia-5,7-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,11-tetraene-11-carbonitrile
• CAS: 948013-44-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₂S₂
• 分子量: 369.428
• InChiKey: FIMCTZZKTFZHIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 丙二腈 、 7-hydroxy-2-(methylthio)[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridin-5(4H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到8-amino-2-(methylthio)-5-oxo-6-(pyridin-4-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过S N 2→Thorpe–Ziegler→Thorpe–Guareschi多米诺反应合成取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶和其他环状杂环

  摘要：

  一种新的组合方法，用于制备取代的噻唑并[4,5- b ]吡啶，该方法在新的S N 2中利用氰基乙酰胺，杂枯草酮（异硫氰酸盐，二硫化碳）和-4-氯乙酰乙酸乙酯→Thorpe–Ziegler→Thorpe–瓜雷基多米诺骨牌反应已经开发出来。然后将获得的噻唑并[4,5- b ]吡啶与醛和丙二腈一起用于另一个Knoevenagel反应→Michael反应→杂-索普-齐格勒多米诺反应，用于合成取代的4,6-二氢-5 H-吡喃并[ 2,3- d ]噻唑并[4,5- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.045