7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol | 669051-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
• CAS: 669051-41-6
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 285.963
• InChiKey: RCRSOGJNJGPYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C
• 沸点：
  320.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-溴-2-羟基环庚烷-2,4,6-三烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 在 四氧化锇 、 异丁醇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016

文献信息

• WO2019200314A5
  申请人：——

  公开号：WO2019200314A5

  公开（公告）日：2022-04-15
• HINOKITIOL ANALOGUES, METHODS OF PREPARING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP3773900A2

  公开（公告）日：2021-02-17
• [EN] HINOKITIOL ANALOGUES, METHODS OF PREPARING AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'HINOKITIOL, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2019200314A2

  公开（公告）日：2019-10-17

  Disclosed are analogues of hinokitiol, methods for preparing them, and pharmaceutical compositions thereof. Also disclosed are methods for their use in treating iron-related diseases.