7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 | 6802-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯
• 中文别名: 7,7-二溴-3-壬烯
• 英文名称: 7,7-dibromobicyclo<4.1.0>hept-3-ene
• 英文别名: 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene；7,7-Dibrom-bicyclo<4.1.0>hept-3-en
• CAS: 6802-78-4
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: AWKRIXVNHXXYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-4,4-dibromo-8-(toluene-4-sulfonyl)-8-azatricyclo[5.1.0.0^3,5]octane
  参考文献：
  名称：

  Sharpless溴催化氮丙啶的面选择性

  摘要：

  溴催化的氮丙啶化反应已应用于 7,7-dibromo-3-norcarene，这导致了顺式 4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环的高度立体选择性路线[5.1 .0.0] 辛烷，产率为 46%。为了确认氮丙啶反应的立体化学 trans-4,4-dibromo-8-(甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷及其非对映异构体 cis-4,4-dibromo-8- (甲苯-4-磺酰基)-8-氮杂三环[5.1.0.0]辛烷由相应的顺式和反式7,7-二溴-3-降芳烃环氧化物以立体选择性方式制备（产率分别为61%和9.2%） . 这三种路线为溴催化的受阻烯烃的氮丙啶化的立体特异性提供了立体化学证据。

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)57
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 、 正戊烷 作用下， 生成 7,7-二溴-二环[4.1.0]庚-3-烯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Cyclopropane-cis-1,2-diacetic Acid^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a059

文献信息

• Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5‐Substituted Azulenes
  作者：Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/chem.201902702

  日期：2019.11.7

  optoelectronic materials. Despite the routes available for the preparation of substituted azulene derivatives, there remain few methods that allow regioselective substitution on the seven-membered ring of azulenes due to the subtle reactivity difference among the various positions. This report explores the reactivity of substituted tropolones as the azulene precursors and also provides a new method to create

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。
• A Diastereoselective Silver(I) Promoted gem-Dibromocyclopropane Ring Opening Reaction via an Anchimeric Assisted Transannular Benzoate Migration
  作者：George A. O'Doherty、Matt S. Mortensen、Aaron C. Schmitt、Catherine M. Smith、Eric A. Voight

  DOI：10.3987/com-05-s(t)69

  日期：——

  prepared in only six steps from benzene or four steps from 7,7-dibromo-3-norcarene. The key to this approach was the discovery of a stereoselective transannular benzoate migration, which occurred via tandem anchimeric assistance in a silver(I) promoted gem-dibromocyclopropane ring opening reaction.

  通过甲苯磺酸银促进的偕二溴环丙烷开环反应实现了受保护的 4-氨基-5,7-二羟基-1-溴环庚-1-烯的高度非对映选择性合成。目标分子只需六步从苯或从 7,7-dibromo-3-norcarene 制备四步。这种方法的关键是发现了立体选择性跨环苯甲酸酯迁移，这是通过银 (I) 促进的偕二溴环丙烷开环反应中的串联非嵌合辅助而发生的。
• 金属錯体、キラルネマチック液晶組成物及び液晶素子
  申请人：学校法人北里研究所

  公开号：JP2018203684A

  公开（公告）日：2018-12-27

  【課題】らせんねじり力（βM）が大きく、かつ、ネマチック液晶との相溶性の大きな金属錯体、それを用いるキラルネマチック液晶組成物、及び液晶素子の提供。【解決手段】式（１）又は式（２）で示される金属錯体。キラリティーを有する式（１）又は式（２）で示される金属錯体と、ネマチック液晶化合物とを含有するキラルネマチック液晶組成物。キラルネマチック液晶組成物が一対の基板に充填されてなる液晶素子。（ＲはＣ１〜２０の直鎖状のアルキル基又はＣ１〜２０の直鎖状のアルコキシ基）【選択図】なし

  这是一项关于具有大的螺旋扭转力（βM）和与向列液晶相容性高的金属配合物、使用该金属配合物的手性向列液晶组合物以及液晶元件的提供的课题。解决方案是金属配合物，由式（1）或式（2）表示。手性向列液晶组合物包括具有式（1）或式（2）中所示手性的金属配合物和向列液晶化合物。手性向列液晶组合物填充在一对基板上形成液晶元件。（其中R是直链状的C1-20烷基或C1-20直链状的烷氧基）【选择图】无
• A novel synthesis of nezukone via the rearrangement of a bicyclic isomer: evidence for the intermediacy of heptafulvenes
  作者：Martin G. Banwell、G. Lance Gravatt、Cliff E. F. Rickard

  DOI：10.1039/c39850000514

  日期：——

  The bicyclic methylenecyclopropane (2) is converted into nezukone (1) in 61% yield; evidence is presented which suggested heptafulvenes are involved in this conversion.

  双环亚甲基环丙烷（2）被转换为nezukone（1以61％的产率）; 提供的证据表明七富翁参与了这种转化。
• A Convenient Preparation of 7,7-Dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene
  作者：James H. Rigby、Anne-Roberte Bellemin

  DOI：10.1055/s-1989-27190

  日期：——

  Described is a four-step synthesis of 7,7-dimethyl-1,3,5-cycloheptatriene which starts from readily available 1,4-cyclohexadiene. Monocyclopropanation of this compound with dibromocarbene followed by replacement of the halogens with methyl groups using a higher order cuprate reagent provides the corresponding norcarene which is subjected to a bromination-dehydrobromination sequence to give the title compound.

  描述的是 7,7-二甲基-1,3,5-环庚三烯的四步合成法，该合成法以容易获得的 1,4-环己二烯为起点。先用二溴羰基对该化合物进行单环丙烷化反应，然后用一种高阶的铜酸盐试剂将卤素基团替换为甲基基团，得到相应的烯丙基萘，再经过溴化-氢溴化反应得到标题化合物。