(2S,3aR,4S,6aR)-2,4-Dimethyl-5-oxo-4-((E)-propenyl)-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester | 133663-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3aR,4S,6aR)-2,4-Dimethyl-5-oxo-4-((E)-propenyl)-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 133663-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SGMOGKSUDIIYSC-JLUCKKNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3aR,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-2-methyl-4-oxopentalene-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium pyrosulfate 、 氧气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3aR,4S,6aR)-2,4-Dimethyl-5-oxo-4-((E)-propenyl)-octahydro-pentalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF<i>CIS</i>-BICYCLO[3.3.O]OCTAN-2-ONE TO ITS 3-ONE SKELETON: APPLICATION TO SYNTHESES OF<i>dl</i>-HIRSUTIC ACID AND<i>dl</i>-9(0)-METHANOPROSTACYCLIN
  作者：Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1981.1245

  日期：1981.9.5

  A synthetic route to dl-hirsutic acid and an improved synthesis of dl-9(0)-methanoprostacyclin, both of which employ the 1,2-carbonyl transposition as a key step, are described.

  描述了 dl-毛草酸的合成路线和 dl-9(0)-methanoprostacyclin 的改进合成，这两种方法均采用 1,2-羰基转座作为关键步骤。