(8R,8'R)-[7'-(18)O]-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone | 1052074-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (8R,8'R)-[7'-(18)O]-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone
• CAS: 1052074-39-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 370.343
• InChiKey: DEFPTJGWRCYGQP-HDOPPZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,8'R)-[7'-(18)O]-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(7'S,8R,8'R)-[7'-(18)O]-7'-hydroxy-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)lignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  羟基木糖醇内酯的立体化学和重排反应。

  摘要：

  使用18O标记的化合物可解决有关羟基木质素9,7'-内酯重排和绝对立体化学的各种相互矛盾的数据，这也通过对首次获得的纯木质素9,7'-内酯对映异构体进行X射线分析得到了证实。时间。在NaH / DMF重排条件下，甲硅烷基保护的羟基木香9,9'-内酯发生了意外的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1039/b801593g
• 作为产物：
  描述：

  (8R,8'R)-4,4',5,5'-bis(methylenedioxy)-7'-(propane-1,3-diyldithio)lignano-9,9'-lactone 在 重氧水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(8R,8'R)-[7'-(18)O]-3,3',4,4'-bis(methylenedioxy)-7'-oxolignano-9,9'-lactone
  参考文献：
  名称：

  羟基木糖醇内酯的立体化学和重排反应。

  摘要：

  使用18O标记的化合物可解决有关羟基木质素9,7'-内酯重排和绝对立体化学的各种相互矛盾的数据，这也通过对首次获得的纯木质素9,7'-内酯对映异构体进行X射线分析得到了证实。时间。在NaH / DMF重排条件下，甲硅烷基保护的羟基木香9,9'-内酯发生了意外的甲硅烷基迁移。

  DOI：

  10.1039/b801593g