| 1133149-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1133149-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: SUBNZYBBPJYYAT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 对溴苯甲醛 在 四氯化硅 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-methyl 3-hydroxy-3-(4-bromo-phenyl)-2,2-dimethylpropanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱活化的路易斯酸催化剂促进的甲硅烷基乙烯酮缩醛的对映选择性羟醛反应

  摘要：

  通过手性氧化膦活化的四氯硅烷促进了甲硅烷基烯酮缩醛的对映选择性羟醛反应，以高收率和适度的对映选择性提供了相应的加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.028

文献信息

• Mechanistic investigations of the Mukaiyama aldol reaction as a two part enantioselective reaction
  作者：Sachin G. Patel、Sheryl L. Wiskur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.083

  日期：2009.3

  Herein, we report a mechanistic investigation of an enantioselective tandem Mukaiyama aldol reaction, consisting of a carbon–carbon bond-forming reaction and a silylation protection step in which the enantioselectivity results exclusively from the silylation step. The reaction is carried out in the presence of a Lewis base paired with a chiral quarternary ammonium salt. Mechanistic studies indicate that

  本文中，我们报告了对映选择性串联Mukaiyama羟醛反应的机理研究，该反应由碳-碳键形成反应和甲硅烷基化保护步骤组成，其中对映选择性仅来自于甲硅烷基化步骤。该反应在路易斯碱与手性季铵盐配对存在下进行。机理研究表明，甲硅烷基化步骤的对映选择性是醛缩醛中间体的动力学拆分。还介绍了空间和电子对醛原料的影响。