3-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide | 1017633-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1017633-04-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: IPVZVWWXPOYZNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide 在 四溴化碳 、 氧气 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到2,3-dibromo-3-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Dibromination of Cinnamamides with CBr4 Under Mild Conditions

  摘要：

  一种新颖、温和且高效的合成二溴丙酰胺的方法已经开发出来。所提出的方法具有诸多优点，如易于处理且稳定的溴化底物、无需催化剂、无添加剂以及简便的实验操作。初步的机理研究表明，在所提出的反应中可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210920114503
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的自由基串联环化反应合成3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  据报道，N-芳基肉桂酰胺与脂肪族羧酸的银催化串联脱羧自由基加成/环化。该方法为水溶液中的各种3,4-二取代的二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种新颖而直接的途径。

  DOI：

  10.1021/ol403196h

文献信息

• Copper-Catalyzed Redox-Neutral Cyanoalkylarylation of Activated Alkenes with Cyclobutanone Oxime Esters
  作者：Jun Wu、Jia-Yu Zhang、Pin Gao、Si-Long Xu、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02714

  日期：2018.1.19

  The copper-catalyzed cyclization of activated alkenes with cyclobutanone O-acyl oximes under redox-neutral conditions has been reported. This facile protocol provided an efficient approach to a variety of cyanoalkylated oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In this reaction, sequential C–C bond cleavage, radical addition, and

  已经报道了在氧化还原中性条件下用环丁酮O-酰基肟对活化的烯烃进行铜催化的环化反应。这种简便的协议为各种氰基烷基化的羟吲哚和二氢喹啉-2（1 H）-酮提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。在该反应中，涉及顺序的C–C键断裂，自由基加成和环化过程，其中在一个反应​​釜中构建多个键。机理研究表明，该反应可能是通过自由基途径进行的。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。
• Silver-Mediated Cyanomethylation of Cinnamamides by Direct C(sp³)–H Functionalization of Acetonitrile
  作者：Kongchao Wang、Xia Chen、Ming Yuan、Meng Yao、Hucheng Zhu、Yongbo Xue、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02585

  日期：2018.2.2

  An efficient, silver-induced tandem radical addition/cyclization for the synthesis of 3,4-dihydroquinolinones is presented, which exhibits a good functional group tolerance. The reaction is easy to operate and amenable to a multigram-scale synthesis. Additionally, this work illustrates the formation of a key skeleton for the synthesis of biologically interesting 3,4-dihydroquinolinone alkaloids.

  提出了一种有效的，银诱导的串联自由基加成/环化反应，用于合成3,4-二氢喹啉酮，该化合物具有良好的官能团耐受性。该反应易于操作并且适合于数克规模的合成。此外，这项工作说明了关键骨架的形成，该骨架用于合成生物学上有趣的3,4-二氢喹啉酮生物碱。
• 一种制备N-甲基-N-苯基-2,3-二溴-3-取代苯基丙酰胺类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN110256274B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开一种制备N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物的方法。该方法以肉桂酰胺类化合物为反应原料，四溴化碳为溴源，在过氧化苯甲酰存在下，氟苯为反应溶剂50℃条件下反应5小时,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺类化合物。该制备方法原料廉价易得、反应体系温和、操作简单。N‑甲基‑N‑苯基‑2,3‑二溴‑3‑取代苯基丙酰胺结构可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。