3-溴-4-(4-氰基苯基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉 | 950985-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(4-氰基苯基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉
• 英文名称: 4-(3-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-Bromo-4-(4-cyanophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline；4-(3-bromo-1-methyl-2-oxoquinolin-4-yl)benzonitrile
• CAS: 950985-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O
• 分子量: 339.191
• InChiKey: SCXUMLAWRDLPIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(4-氰基苯基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉 、 2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性交叉偶联反应和环化反应合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.003
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 、 4-氰基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-溴-4-(4-氰基苯基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性交叉偶联反应和环化反应合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.003