3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪)苯甲醛 | 443777-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪)苯甲醛
• 中文别名: 3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪基)苯甲醛
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 443777-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: SBYCBJFPQHUWDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪)苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-1-[3-[2-(dimethylamino)ethylamino]phenyl]-3-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-phenylphenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cationic Chalcone Antibiotics. Design, Synthesis, and Mechanism of Action

  摘要：

  This paper describes how the introduction of "cationic" aliphatic amino groups in the chalcone scaffold results in potent antibacterial compounds. It is shown that the most favorable position for the aliphatic amino group is the 2-position of the B-ring, in particular in combination with a lipophilic substituent in the 5-position of the beta-ring. We demonstrate that the compounds act by unselective disruption of cell membranes. Introduction of an additional aliphatic amino group in the A-ring results in compounds that are selective for bacterial membranes combined with a high antibacterial activity against both Gram-positive and -negative pathogens. The most potent compound in this study (78) has an MIC value of 2 mu M against methicillin resistant Staphylococus aureus.

  DOI：

  10.1021/jm049424k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 3-溴-4-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到3-溴-4-(4-甲基-1-哌嗪)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-(二乙氨基)苯甲醛支架的扩展探索对前列腺癌醛脱氢酶活性和抗增殖活性的影响

  摘要：

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01367

文献信息

• Diamino-functional chalcones
  申请人：Nielsen Feldbaek Simon

  公开号：US20060235073A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention provides novel diamino-functionalised chalcone derivatives and analogues thereof. Use of the compounds, or compositions comprising them, as pharmaceutically active agents, in particular against bacterial and parasitic infections, is also disclosed. The invention further relates to a method for detecting inhibitory effects against e.g., bacteria, parasites, fungi, and helminths. The chalcones of the invention carry amino substituents and exhibit enhanced biological effects combined with improved metabolic and physicochemical properties, making the compounds useful as drug substances, in particular as antiparasitic and bacteriostatic agents.

  本发明提供了新型二氨基官能化查尔酮衍生物及其类似物。本发明还揭示了将这些化合物或包含它们的组合物用作药物活性剂，特别是用于对抗细菌和寄生虫感染。本发明还涉及一种检测抑制对细菌、寄生虫、真菌和蠕虫等的影响的方法。本发明的查尔酮具有氨基取代基，并表现出增强的生物效应和改善的代谢和物理化学性质，使这些化合物在药物物质中有用，特别是作为抗寄生虫和抗菌剂。
• DIAMINO-FUNCTIONAL CHALCONES
  申请人：Lica Pharmaceuticals A/S

  公开号：EP1506158A2

  公开（公告）日：2005-02-16
• US7642367B2
  申请人：——

  公开号：US7642367B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• [EN] DIAMINO-FUNCTIONAL CHALCONES<br/>[FR] CHALCONES DIAMINO-FONCTIONNELLES
  申请人：LICA PHARMACEUTICALS AS

  公开号：WO2003097576A2

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides novel diamino-functionalised chalcone derivatives and analogues thereof. Use of the compounds, or compositions comprising them, as pharmaceutically active agents, in particular against bacterial and parasitic infections, is also disclosed. The invention further relates to a method for detecting inhibitory effects against e.g., bacteria, parasites, fungi, and helminths. The chalcones of the invention carry amino substituents and exhibit enhanced biological effects combined with improved metabolic and physicochemical properties, making the compounds useful as drug substances, in particular as antiparasitic and bacteriostatic agents.