(1R,5R)-5-Isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol | 127911-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R)-5-Isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,5R)-1,2-dimethyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 127911-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: HEQAZIVVKGWMEA-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-5-Isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-6-methyl-carvone
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Hemamalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 152 - 153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 (1R,5R)-5-Isopropenyl-1,2-dimethyl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Hemamalini, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 2, p. 152 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Carboborative Ring Contraction Enables Regio- and Stereoselective Synthesis of Multiply Substituted Five-Membered Carbocycles and Heterocycles
  作者：Shengfei Jin、Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Dat P. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.7b07128

  日期：2017.8.23

  herein a photoinduced carboborative ring contraction of monounsaturated six-membered carbocycles and heterocycles. The reaction produces substituted five-membered ring systems stereoselectively and on preparative scales. The products feature multiple stereocenters, including contiguous quaternary carbons. We show that the reaction can serve as a synthetic platform for ring system alteration of natural products

  我们在此报告了单不饱和六元碳环和杂环的光诱导碳环收缩。该反应立体选择性地以制备规模产生取代的五元环系统。该产品具有多个立体中心，包括连续的季碳。我们表明该反应可以作为天然产物环系改变的合成平台。该反应也可用于天然产物合成。通过一系列光诱导碳硼酸环收缩、Rauhut-Currier 反应和腈水解酶催化水解的序列，已经实现了蒿甲酸的简明全合成。通过将中间体有机硼烷转化为醇、胺和烯烃，进一步证明了该反应的合成效用。
• SRIKRISHNA, A.;HEMAMALINI, P., INDIAN J. CHEM. B , 29,(1990) N, C. 152-153
  作者：SRIKRISHNA, A.、HEMAMALINI, P.

  DOI：——

  日期：——